ヒドロコドン

ヒドロコドン
臨床データ
販売名	Zohydro ER, Hysingla ER
別名	Dihydrocodeinone
AHFS/; Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601006
依存性	Severe / high
投与経路	一般的に経口; その他：鼻腔、直腸
ATCコード	R05DA03 (WHO) ;
法的地位
法的地位	AU: Controlled (S8); CA: Schedule I; DE: Anlage III（特別な処方箋が必要）; UK: クラスA; US: Schedule II;
薬物動態データ
生体利用率	Oral: 25%
タンパク結合	Low
代謝	Hepatic: CYP3A4 (major; to norhydrocodone), CYP2D6 (minor; to hydromorphone)
作用発現	10–20 minutes
消失半減期	平均: 3.8 時間; 範囲: 3.3–4.4 時間
作用持続時間	4–8 時間
排泄	Renal
識別子
	IUPAC名 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one;
CAS登録番号	125-29-1 ;
PubChem; CID	5284569;
IUPHAR/BPS	7081;
DrugBank	DB00956 ;
ChemSpider	4447623 ;
UNII	6YKS4Y3WQ7;
KEGG	D08045 ;
ChEBI	CHEBI:5779 ;
ChEMBL	ChEMBL1457 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID8023131 ;
ECHA InfoCard	100.004.304
化学的および物理的データ
化学式	C18H21NO3
分子量	299.368 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C;
	InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 ; Key:LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N ;
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ヒドロコドン（Hydrocodone, 別名dihydrocodeinone）とはコデインから合成される半合成オピオイドであり、ケシから抽出されるアルカロイドの一つ^[4]。麻薬性鎮痛薬として、中等～重度の疼痛軽減のために経口投与されるほか、鎮咳剤として一般的には液剤として経口投与される^[5]。

アメリカ合衆国ではアセトアミノフェンとの合剤であるバイコディン（Vicodin）が有名。主に米国内で処方されており、国際麻薬統制委員会は、2007年には世界供給量の99％が米国で消費されたと報告している^[6]。

非常に依存性が強く、米国内では深刻な社会問題となっている。2018年現在、日本では承認されていない^[7]。

医療用途

鎮痛剤として中等度から重度の痛みの緩和、もしくは鎮咳薬として使用されている^[5] 。

オキシコドンとの力価を比較したある研究では、オキシコドンと同程度の瞳孔収縮を達成するためには、50％多くヒドロコドン投与が必要だと分かった^[8]。研究者らはこれを、オキシコドンはヒドロコドンより約50％強力であると解釈している。しかし救命救急部門における骨折患者を対象とした研究では、どちらの薬剤も同等量で同程度の疼痛緩和が得られるとし、この目的の疼痛管理に使用された場合にはほとんど差がないことが判明している^[9]。

いくつかの文献では、ヒドロコドンの鎮痛作用は20-30分で始まり、約4-8時間持続すると記している^[10]。

メーカー公表データでは、作用開始は約10-30分であり、持続時間は約4-6時間である^[11]。推奨投与間隔は4–6時間である。

副作用

ヒドロコドンは身体的依存および精神的依存を引き起こし、嗜癖を形成しうる。その乱用形態はモルヒネに似ており、オキシコドンには似ていない^[12]。

歴史

米国政府は2014年にヒドロコドンの処方規則を厳格化し、規制物質法のスケジュールIIIからスケジュールIIに変更した^[13]^[14]^[15]^[16]。

ヒドロコドンは、2011年に米国で約10万件の薬物乱用関連の救急搬送に関与しており、これは2004年の2倍以上の数字である^[17]。

依存症

商品として流通しているバイコディンは強い依存性がある一方で、アメリカでは処方箋があれば簡単に入手できることから深刻な社会問題になっている^[18]。この問題についてはデイミアン・トンプソン『依存症ビジネス』（ダイヤモンド社、2014年）に詳しい。

著名な依存症患者としては、エミネム^[19]、ジェイミー・リー・カーティス^[20]、マシュー・ペリー、コートニー・ラブ、タイガー・ウッズ、ケリー・オズボーン^[21]などが知られる。

アメリカでは『Dr.HOUSE』など、テレビドラマ等においてバイコディンがしばしば扱われている。

脚注

1 2 3 4 Jennifer A. Elliott; Howard S. Smith (19 April 2016). Handbook of Acute Pain Management. CRC Press. pp. 79–. ISBN 978-1-4665-9635-1
1 2 Gary S. Firestein; Ralph Budd; Sherine E. Gabriel; Iain B. McInnes; James R. O'Dell (21 June 2016). Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology. Elsevier Health Sciences. pp. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4
↑ Bruce A. Chabner; Dan L. Longo (8 November 2010). Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1
↑ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 639–. ISBN 978-1-4757-2085-3
1 2 Karch, Steven B. (2008). Pharmacokinetics and pharmacodynamics of abused drugs. Boca Raton: CRC Press. pp. 55–56. ISBN 1-4200-5458-9
↑ International Narcotics Control Board Report 2008.. United Nations Pubns. (2009). p. 20. ISBN 9211482321
↑ 米国におけるコデイン含有医療用医薬品の18歳未満への使用制限について、厚生労働省医薬安全対策課、2018年3月15日、同年12月5日閲覧
↑ Zacny, J. P.; Gutierrez, S. (2009). “Within-subject comparison of the psychopharmacological profiles of oral hydrocodone and oxycodone combination products in non-drug-abusing volunteers”. Drug and Alcohol Dependence 101 (1–2): 107–114. doi:10.1016/j.drugalcdep.2008.11.013. PMID 19118954.
↑ Marco, C. A.; Plewa, M. C.; Buderer, N; Black, C; Roberts, A (2005). “Comparison of oxycodone and hydrocodone for the treatment of acute pain associated with fractures: A double-blind, randomized, controlled trial”. Academic Emergency Medicine 12 (4): 282–8. doi:10.1197/j.aem.2004.12.005. PMID 15805317.
↑ Vallejo, R.; Barkin, R. L.; Wang, V. C. (2011). “Pharmacology of opioids in the treatment of chronic pain syndromes”. Pain physician 14 (4): E343–E360. PMID 21785485.
↑ “Opioid (Narcotic Analgesics and Acetaminophen Systemic )”. 2014年3月22日閲覧。
↑ Wightman, R.; Perrone, J.; Portelli, I.; Nelson, L. (2012). “Likeability and Abuse Liability of Commonly Prescribed Opioids”. Journal of Medical Toxicology 8 (4): 335–340. doi:10.1007/s13181-012-0263-x. PMC 3550270. PMID 22992943.
↑ McCarthy, Michael (2016). “Prescriptions for hydrocodone plummet after US tightens prescribing rules”. BMJ: i549. doi:10.1136/bmj.i549. ISSN 1756-1833.
↑ Jones, Christopher M.; Lurie, Peter G.; Throckmorton, Douglas C. (2016). “Effect of US Drug Enforcement Administration’s Rescheduling of Hydrocodone Combination Analgesic Products on Opioid Analgesic Prescribing”. JAMA Internal Medicine 176 (3): 399. doi:10.1001/jamainternmed.2015.7799. ISSN 2168-6106.
↑ Chambers, Jan; Gleason, Rae M.; Kirsh, Kenneth L.; Twillman, Robert; Webster, Lynn; Berner, Jon; Fudin, Jeff; Passik, Steven D. (2016). “An Online Survey of Patients’ Experiences Since the Rescheduling of Hydrocodone: The First 100 Days”. Pain Medicine 17 (9): 1686–1693. doi:10.1093/pm/pnv064. ISSN 1526-2375.
↑ https://www.federalregister.gov/documents/2014/08/22/2014-19922/schedules-of-controlled-substances-rescheduling-of-hydrocodone-combination-products-from-schedule
↑ https://www.drugabuse.gov/publications/drugfacts/drug-related-hospital-emergency-room-visits
↑ タイガー・ウッズに処方された鎮痛剤　エミネムも服用「"あ～"っていう気分」
↑ エミネム、薬物依存から脱して11年をファンに報告「まだおじけづいてない」
↑ 死者50万人、アメリカにまん延する鎮痛剤中毒――オピオイド依存に苦しんだセレブ5人
↑ ケリー・オズボーン、薬物依存症に陥った原因は「13歳のときに処方された鎮痛薬」

外部リンク

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[ElliottSmith2016-1] 1 2 3 4 Jennifer A. Elliott; Howard S. Smith (19 April 2016). Handbook of Acute Pain Management. CRC Press. pp. 79–. ISBN 978-1-4665-9635-1

[FiresteinBudd2016-2] 1 2 Gary S. Firestein; Ralph Budd; Sherine E. Gabriel; Iain B. McInnes; James R. O'Dell (21 June 2016). Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology. Elsevier Health Sciences. pp. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4

[ChabnerLongo2010-3] Bruce A. Chabner; Dan L. Longo (8 November 2010). Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1

[Elks2014-4] J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 639–. ISBN 978-1-4757-2085-3

[isbn1-4200-5458-9-5] 1 2 Karch, Steven B. (2008). Pharmacokinetics and pharmacodynamics of abused drugs. Boca Raton: CRC Press. pp. 55–56. ISBN 1-4200-5458-9

[6] International Narcotics Control Board Report 2008.. United Nations Pubns. (2009). p. 20. ISBN 9211482321

[7] 米国におけるコデイン含有医療用医薬品の18歳未満への使用制限について、厚生労働省医薬安全対策課、2018年3月15日、同年12月5日閲覧

[8] Zacny, J. P.; Gutierrez, S. (2009). “Within-subject comparison of the psychopharmacological profiles of oral hydrocodone and oxycodone combination products in non-drug-abusing volunteers”. Drug and Alcohol Dependence 101 (1–2): 107–114. doi:10.1016/j.drugalcdep.2008.11.013. PMID 19118954.

[9] Marco, C. A.; Plewa, M. C.; Buderer, N; Black, C; Roberts, A (2005). “Comparison of oxycodone and hydrocodone for the treatment of acute pain associated with fractures: A double-blind, randomized, controlled trial”. Academic Emergency Medicine 12 (4): 282–8. doi:10.1197/j.aem.2004.12.005. PMID 15805317.

[pmid21785485-10] Vallejo, R.; Barkin, R. L.; Wang, V. C. (2011). “Pharmacology of opioids in the treatment of chronic pain syndromes”. Pain physician 14 (4): E343–E360. PMID 21785485.

[11] “Opioid (Narcotic Analgesics and Acetaminophen Systemic )”. 2014年3月22日閲覧。

[12] Wightman, R.; Perrone, J.; Portelli, I.; Nelson, L. (2012). “Likeability and Abuse Liability of Commonly Prescribed Opioids”. Journal of Medical Toxicology 8 (4): 335–340. doi:10.1007/s13181-012-0263-x. PMC 3550270. PMID 22992943.

[McCarthy2016-13] McCarthy, Michael (2016). “Prescriptions for hydrocodone plummet after US tightens prescribing rules”. BMJ: i549. doi:10.1136/bmj.i549. ISSN 1756-1833.

[JonesLurie2016-14] Jones, Christopher M.; Lurie, Peter G.; Throckmorton, Douglas C. (2016). “Effect of US Drug Enforcement Administration’s Rescheduling of Hydrocodone Combination Analgesic Products on Opioid Analgesic Prescribing”. JAMA Internal Medicine 176 (3): 399. doi:10.1001/jamainternmed.2015.7799. ISSN 2168-6106.

[ChambersGleason2016-15] Chambers, Jan; Gleason, Rae M.; Kirsh, Kenneth L.; Twillman, Robert; Webster, Lynn; Berner, Jon; Fudin, Jeff; Passik, Steven D. (2016). “An Online Survey of Patients’ Experiences Since the Rescheduling of Hydrocodone: The First 100 Days”. Pain Medicine 17 (9): 1686–1693. doi:10.1093/pm/pnv064. ISSN 1526-2375.

[16] ttps://www.federalregister.gov/documents/2014/08/22/2014-19922/schedules-of-controlled-substances-rescheduling-of-hydrocodone-combination-products-from-schedule

[17] ttps://www.drugabuse.gov/publications/drugfacts/drug-related-hospital-emergency-room-visits

[18] タイガー・ウッズに処方された鎮痛剤　エミネムも服用「"あ～"っていう気分」

[19] エミネム、薬物依存から脱して11年をファンに報告「まだおじけづいてない」

[20] 死者50万人、アメリカにまん延する鎮痛剤中毒――オピオイド依存に苦しんだセレブ5人

[21] ケリー・オズボーン、薬物依存症に陥った原因は「13歳のときに処方された鎮痛薬」

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医療用途

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歴史

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関連項目

外部リンク