エンドリン
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| 物質名 | |
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(1aR,2R,2aR,3R,6S,6aS,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-Hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphtho[2,3-b]oxirene | |
別名 Mendrin, Compound 269, 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo,endo-5,8-dimethanonaphthalene | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.705 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 2761 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C12H8Cl6O | |
| モル質量 | 380.907 g/mol |
| 外観 | 無色または淡褐色の結晶性固体 |
| 密度 | 1.77 g/cm3 [1] |
| 融点 | 200 °C (392 °F; 473 K) 分解 |
| 0.23 mg/L[2] | |
| 蒸気圧 | 2.6×10−5 Pa[1] |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性 |
遅発性毒性 |
| GHS表示: | |
   | |
| Danger | |
| H301, H310, H351, H372, H410 | |
| P201, P202, P260, P262, P264, P270, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P350, P308+P313, P310, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 不燃性[3] |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
3 mg/kg (経口, サル) 16 mg/kg (経口, モルモット) 10 mg/kg (経口, ハムスター) 3 mg/kg (経口, ラット) 7 mg/kg (経口, ウサギ) 1.4 mg/kg (経口, マウス)[4] |
LDLo (最小致死量) |
5 mg/kg (ネコ, 経口)[4] |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
| TWA 0.1 mg/m3 [skin][3] | |
| TWA 0.1 mg/m3 [skin][3] | |
| 2 mg/m3[3] | |
エンドリン（英: endrin）は、化学式が C12H8Cl6O で表される有機塩素化合物。ディルドリンとは立体異性体の関係にある。
用途
[編集]日本では1954年6月3日に殺虫剤として、1963年1月23日に殺鼠剤として農薬登録を受けた。野菜のアオムシやアブラムシ、カメムシ、果樹のハマキムシの駆除に使われたが、その後1971年に作物残留性農薬および水質汚濁性農薬に指定され、柑橘類の幼木以外への使用が禁止され、1973年6月22日に殺鼠剤として登録失効。1975年12月18日には殺虫剤としても登録が失効した。1981年には化審法により特定化学物質に指定され、全ての用途での製造・販売および使用が禁止された[5]。日本以外では大半がワタに用いられた他、テンサイやタバコ、穀類の栽培にも使われた。環境に対する影響が大きいため、多くの国で使用が禁止されている。
合成
[編集]ヘキサクロロシクロペンタジエンから多段階の経路で合成される。
安全性
[編集]日本の毒物及び劇物取締法では毒物に分類されている。半数致死量（LD50）はラットへの経口投与で6.54mg/kg、ラットへの経皮投与で8.07mg/kg以上[6]。摂取した場合には中枢神経に影響し、眩暈や脱力感、嘔吐、痙攣などの症状が生じる。皮膚からも吸収される[7]。 不燃性だが、245℃以上で分解し、塩化水素やホスゲンを生じる[7]。
環境への影響
[編集]残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約により、残留性有機汚染物質に指定されている。ピンクシュリンプに対する96時間半数致死濃度（LC50）は0.000037mg/L[6]と水生生物に対し非常に強い毒性があり、脂溶性のため魚介類などで生物濃縮が起こる。
化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律 (化審法) 昭和四十八年 法律百十七号 第二条 2により第一種特定化学物質として指定されている[9]
脚注
[編集]- 1 2 “Endrin”. Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit. 2015年3月13日閲覧。
- ↑ “Endrin (PDS)”. IPCS. 2014年7月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月13日閲覧。
- 1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0252
- 1 2 “Endrin”. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014年12月4日). 2015年3月19日閲覧。
- ↑ 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典 改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。
- 1 2 安全衛生情報センター
- 1 2 国際化学物質安全性カード
- ↑ こわい「キュウリ」『朝日新聞』1970年（昭和45年）9月11日朝刊 12版 1面、22面
- ↑ 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令 昭和四十九年六月七日 政令第二百二号 第一条 六
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