エテノン

エテノン
系統名 Ethenone
別称 Ketene
識別情報
CAS登録番号	463-51-4
ChemSpider	9643
ChEBI	CHEBI:48003
SMILES O=C=C
InChI InChI=1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2  Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYAO InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYAO
特性
化学式	C2H2O
モル質量	42.04 g/mol
外観	無色気体
融点	-150.5 °C (-239 °F)
沸点	-56.1 °C (-69 °F)
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エテノン(Ethenone)は、C₂H₂OまたはH₂C=C=Oの化学式を持つ有機化合物である。単にケテン(Ketene)とも呼ばれる。最も単純なケテンで、エチノールの互変異性体である。

性質

エテノンは、標準状態では無色の気体で、強い刺激臭を持つ。分子量は42.04、融点は-150.5℃、沸点は-56.1℃である。アセトン、エタノール、エチルエーテル、芳香族炭化水素、有機ハロゲン化合物に可溶である。

生成

エテノンは、実験室では、アセトン蒸気の熱分解によって生成できる。

反応

エテノンは非常に反応性が高く、求核剤として反応してアセチル基を作りやすい。例えば、酢酸と反応して無水酢酸を形成する。

エテノンは、自分自身とも反応し、[2+2]環化付加反応を起こし、ジケテンと呼ばれる環状二量体を形成する。このため、長期間保存することはできない。

毒性

高濃度のエテノンに晒されると、目、鼻、喉、肺等が刺激される。マウス、ラット、テンジクネズミ、ウサギ等を用いた実験で、0.2mg/l(116ppm)の濃度の新しいエテノンに10分間晒されると、小動物は高い確率で死亡することが示された。この発見により、エテノンはホスゲン(0.2-20mg/l)やシアン化水素(0.2-0.5mg/l)と同程度の毒性を持つとされた。小動物の死は肺水腫が原因であり、全体的にはホスゲン中毒と似ているが、進行がより速い。