12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート
| TPA, PMA | |
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(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl myristate |
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別称
TPA, PMA, Phorbol myristate acetate,
Tetradecanoylphorbol acetate |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 16561-29-8 |
| PubChem | 10475874 |
| ChemSpider | 17215855 |
| 日化辞番号 | |
| KEGG | C05151 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C36H56O8 |
| モル質量 | 616.83 g mol−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 |
50-70 ºC |
| 危険性 | |
| MSDS | LC Laboratories Cell Signaling |
| 主な危険性 | 発がんプロモーション活性 |
| 眼への危険性 | 刺激性 |
| 皮膚への危険性 | 刺激性、紅斑 |
| Rフレーズ | R38 |
| Sフレーズ | S36/37 |
| 半数致死量 LD50 | 0.309 mg/kg （マウス、静注） |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート（12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate: TPA）はトウダイグサ科の植物由来のジテルペンで、ホルボールのジエステルにあたる。ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート（Phorbol 12-myristate 13-acetate, PMA）とも呼ばれる。TPAは強力な発がんプロモーターであり、プロテインキナーゼC (PKC) の下流のシグナル伝達経路を活性化させるための試薬としてよく用いられている。
強力な発がんプロモーション活性を持つハズ油（クロトン油）の主要活性成分として、1967年にHeckerによって[1]、1969年にVan Duurenによって[2]それぞれ独立に分離された。この成分をHeckerは12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) と命名し、Van Duurenはphorbol-myristate-acetate (PMA) と呼んだため、両者の名称が現在まで共に使用されている。
TPAは、生理的条件下でPKCを活性化するジアシルグリセロールと、共通のファーマコフォアを有している。ジアシルグリセロールは細胞内では、すぐにジアシルグリセロールキナーゼによるリン酸化などの代謝を受け不活性化するが、TPAは代謝を受けにくく細胞内に長く留まりPKCを活性化する。
[編集] 脚注
- ^ Hecker, E. Phorbol esters from croton oil chemical nature and biological activities. Naturwissenschaften 1967, 54, 282-284. DOI: 10.1007/BF00620887.
- ^ Van Duuren, B. L. Tumor-promoting agents in two-stage carcinogenesis. Prog. Exp. Tumor Res. 1969, 11, 31-68. PMID 4305962.
[編集] 関連項目
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