ホルボール

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Phorbol
識別情報
CAS登録番号 17673-25-5
日化辞番号 J9.694F
特性
化学式 C20H28O6
モル質量 364.43 g mol−1
融点

250-251 °C

危険性
Rフレーズ R26/27/28, R36/37/38
Sフレーズ S26, S27, S28, S36/37/39, S45
出典
[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホルボール (Phorbol) は植物由来の天然有機化合物。Tiglianeタイプのジテルペンの一種である。1934年ハズ油の加水分解物から単離され[2][3][4][5][6]、1967年に構造決定された[7][8]。ほとんどの極性有機溶媒およびによく溶解する。ハズ油の原料であるハズを含むトウダイグサ科の植物に含まれている。

化合物名はトウダイグサ科の学名「Euphorbiaceae」とアルコールを示す接尾辞「-ol」から。トウダイグサ属植物の学名「Euphorbia」は、古代のギリシャ人医師エウポルボス (Εὔφορβος, Euphorbos) に由来する。

ホルボールのエステル誘導体は重要な生理活性を示す。ホルボールエステルの最も特筆すべき生理活性は発がんプロモーション活性である[9]。ホルボールエステルはジアシルグリセロールのミミックとして働き、プロテインキナーゼCなど様々なタンパク質を活性化する。ホルボールエステルの中でも、特に12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート (TPA) は、発がんモデルなどの様々な研究において、試薬として用いられている。TPAはホルボール-12-ミリスタート-13-アセタート (PMA) とも呼ばれる。

12-デオキシ-13-アセタート体であるプロストラチンは、抗HIV薬候補として注目されている[10][11]

1989年スタンフォード大学のポール・ウェンダーらのグループによる全合成が報告されている[12]

脚注[編集]

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7306
  2. ^ Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles. Helvetica Chimica Acta 1934, 17 (1), 1444–1452. DOI: 10.1002/hlca.193401701179.
  3. ^ Flaschenträger B, Wigner G Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse. Helvetica Chimica Acta 1942, 25 (3), 569–581. DOI: 10.1002/hlca.19420250315.
  4. ^ Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols. Chemische Berichte 1959, 92 (8), 1715–1726. DOI: 10.1002/cber.19590920802.
  5. ^ Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). “Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols”. Chemische Berichte 92 (8): 1727–1738. doi:10.1002/cber.19590920803. 
  6. ^ Tseng S-S, Van Duuren BL, Solomon JJ Synthesis of 4aα-phorbol 9-myristate 9a-acetate and related esters. J. Org. Chem. 1977, 42 (33), 3645–3649. DOI: 10.1021/jo00443a002.
  7. ^ Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, Szczepanski Ch v, Thielmann HW Structure and stereochemistry of the tetracyclic diterpene phorbol from croton tiglium L. Tetrahedron Lett. 1967, 8 (33), 3165–3170. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)89890-7.
  8. ^ Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ The structure and stereochemistry of phorbol, diterpene parent of co-carcinogens of croton oil. Chem. Commun. (London) 1967, 716. DOI: 10.1039/C19670000716.
  9. ^ Blumberg PM Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture. Cancer Res. 1988, 48 (1), 1–8. PMID 3275491.
  10. ^ Paul A. Wender, Jung-Min Kee, Jeffrey M. Warrington Practical Synthesis of Prostratin, DPP, and Their Analogs, Adjuvant Leads Against Latent HIV. Science 2008 (May), 320 (5876), 649–652. DOI: 10.1126/science.1154690. PMID 18451298. PMC 2704988.
  11. ^ Louis Bergeron, Stanford University (2008年5月1日). “Researchers synthesize plant compound to flush out HIV”. Stanford Press. 2010年10月28日閲覧。
  12. ^ Wender, P. A.; Kogen, H.; Lee, H.-Y.; Munger, J. D., Jr.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8957. DOI: 10.1021/ja00206a050.

関連項目[編集]