グリオキサール

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グリオキサール
Glyoxal.svgGlyoxal-3D-vdW.png
IUPAC名 エタンジアール
別名 エタン-1,2-ジオン
分子式 C2H2O2
分子量 58.04
CAS登録番号 [107-22-2]
密度 1.27 g/cm3,
融点 15 °C
沸点 51 °C
SMILES O=CC=O

グリオキサール (glyoxal) は、有機化合物の中で最も簡単なジアルデヒド。別名 シュウ酸アルデヒド(蓚酸アルデヒド)、エタンジアール分子式 C2H2O2示性式 OHC-CHO。分子量 58.04。CAS登録番号は [107-22-2]。

単体は黄色柱状の結晶であるが、40% 水溶液の形で取り扱われることが多い。融点 15 ℃、沸点 50.4 ℃。 

アセチレンオゾン酸素酸化して作られる。

パラアルデヒド(アセトアルデヒドの3量体)を亜セレン酸で酸化して得ることもできる[1]

グリオキサールはジアルデヒドであるため、変異原性を有する(特にDNA中のグアニン残基に対して特異的に結合する)。このため、取り扱いには注意が必要だが、分解性は良好である。

グリオキサールは種々の食品中や煙草の煙中に含まれ、グルコース自動酸化あるいは脂質の過酸化においても生成する。

ヒドロキシル基を持つ高分子化合物(ポリビニルアルコールなど)と架橋反応をするため、架橋剤として樹脂や繊維その他の加工に用いられる。

参考文献[編集]

  1. ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. Org. Synth. Coll. Vol. 3, 438 (1955); Vol. 24, 61 (1944). オンライン版

関連項目[編集]