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タキシフォリン
IUPAC名

(2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one

別称
Dihydroquercetin
Taxifoliol
Distylin
Catechin hydrate
(+)-Taxifolin
trans-Dihydroquercetin
(+)-Dihydroquercetin
識別情報
CAS登録番号 480-18-2 ×
PubChem 439533
ChemSpider 388626 ×
UNII 9SOB9E3987 ×
EC番号 207-543-4
KEGG C01617 ×
ChEBI
ChEMBL CHEMBL66 ×
特性
化学式 C15H12O7
モル質量 304.25 g mol−1
外観 茶色粉末
融点

237 °C, 510 K, 459 °F [1]

λmax 290, 327 nm (メタノール)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

タキシフォリン(Taxifolin)またはジヒドロクェルセチン(Dihydroquercetin)は、フラバノノールの一つである。

天然の存在

シベリアカラマツ、ヒマラヤマツ[2]、ヒマラヤスギ[2]、マイレイチイ[3]等の針葉樹で見られる。また、マリアアザミの種子からのシリビニン抽出物にも見られる。サクラの木で熟成させた酢にも含まれる[4]。

タキシフォリンやその他のフラボノイドは、多くの飲み物や製品に含まれる。特にタキシフォリンは、果物、野菜、ワイン、茶、ココア等の植物由来の食物で見られる[5]。

薬理学

タキシフォリンは、関連化合物であるクェルセチンと比べ、変異原性がなく毒性も低い[6]。ARE-依存性機構により遺伝子を制御し、科学的予防効果を示す[7]。また容量依存で卵巣腫瘍細胞の抑制効果を示す[8]。しかし同じ研究で、VEGFの発現阻害には最も効果の低いフラボノイドであったことも示された[9]。さらにネズミ皮膚の線維芽細胞とヒトの乳癌細胞の増殖抑制に、相関係数0.93の高い相関を示した[10]。

タキシフォリンは、癌細胞の脂質生成を抑制することにより、多くの種類の癌細胞の抑制効果を示す。癌細胞の脂質生成を抑制することで、癌細胞の成長と拡散を防止することができる[11]。

タキシフォリンが繊維の形成を刺激し、繊維形コラーゲンの安定化を促進する能力は、医療に利用しうる[12]。またタキシフォリンは、化粧品の色素沈着抑制成分として最も広く使われているアルブチンと同程度に細胞のメラニン形成を抑制する。しかしアルブチンは、変異原性、発がん性、毒性が高い[13]。

タキシフォリンは、レボフロキサシンやセフタジジム等の伝統的な抗生物質のin vitroでの効果をさせる作用を持つ。メチシリン耐性黄色ブドウ球菌等の治療への効果が期待される[14]。

タキシフォリンやその他の多くのフラボノイドは、アフィニティの弱いオピオイド受容体の非選択性アンタゴニストとして作用する[15]。また、アディポネクチン受容体2のアゴニストとしても作用する[16]。

代謝

タキシフォリン-8-モノオキシゲナーゼは、タキシフォリン、NADH、NADPH、H+、酸素を用い、2,3-ジヒドロゴッシペチン、NAD+、NADP+、水を生成する。

ロイコシアニジンオキシゲナーゼは、ロイコシアニジン、2-オキソグルタル酸、酸素を用い、cis-ジヒドロクェルセチン、タキシフォリン、コハク酸、二酸化炭素、水を生成する。

配糖体

アスチルビンは、タキシフォリンの3-O-ラムノシドである。タキシフォリンデオキシヘキソースは、アサイーの果実で見られる[17]。

タキシフォリン-3-O-グルコシドの異性体は、ヒノキから分離されている[18]。

タキシフォリンのグルコシドの一つである(-)-2,3-trans-ジヒドロクェルセチン-3'-O-β-D-グルコピラノシドは、アカマツの内皮から単離され、マツノマダラカミキリの産卵刺激物質として作用する[19]。

(2S,3S)-(-)-タキシフォリン-3-O-β-D-グルコピラノシドは、シベリアキンミズヒキの伸び始めの根から単離される[20]。

(2R,3R)-タキシフォリン-3'-O-β-D-グルコピラノシドは、ドブクリョウの根茎から単離される[21]。

タキシフォリン-4'-O-β-グルコピラノシドは、赤たまねぎで少量見られる[22]。

(2R,3R)-タキシフォリン-3-O-アラビノシドと(2R,3S)-タキシフォリン-3-O-アラビノシドは、トウキョウチクトウの葉から単離される[23]。

化学

(+)-ロイコシアニジンは、水素化ホウ素ナトリウム還元により、タキシフォリンから作られる[24]。

出典

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