MPTP

MPTP
	IUPAC名 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
識別情報
CAS登録番号	28289-54-5
PubChem	1388
ChemSpider	1346
EC番号	248-939-7
KEGG	C04599
MeSH	1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
ChEBI	CHEBI:17963 ;
ChEMBL	CHEMBL24172
IUPHAR/BPS	280
	SMILES c2c(/C1=C/CN(C)CC1)cccc2;
	InChI InChI=1S/C12H15N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-7H,8-10H2,1H3 Key: PLRACCBDVIHHLZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H15N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-7H,8-10H2,1H3 Key: PLRACCBDVIHHLZ-UHFFFAOYAV;
特性
化学式	C12H15N
モル質量	173.25 g mol−1
外観	明るい黄色の結晶
融点	40 °C, 313 K, 104 °F
沸点	128-132 °C, 401-405 K, 262-270 °F (12 Torr)
水への溶解度	Slightly soluble
危険性
NFPA 704	0 4 0
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

MPTP（1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine）は神経毒の一つで、ヒトが摂取するとパーキンソン病様の病態を引き起こす。これは、脳内でモノアミン酸化酵素によりパラコートに類似したMPP+（1-メチル-4-フェニルピリジニウム）に変換され、中枢神経系ドーパミン神経の特異的な脱落を引き起こすためである^[3]。

麻薬中毒患者が自分で合成した麻薬を用いたところ、パーキンソン病様症状を示した事がきっかけに見い出された（この患者は合成オピオイドの一種であるデスメチルプロジン（英語版）（1-メチル-4-フェニル-4-プロピオノキシピペリジン、MPPP）を合成したが、一部手順を省略したために不純物としてMPTPが生成してしまった）。パーキンソン病のモデル動物の作成に用いられるが、揮発しやすく、毒性が高いため、取り扱いは注意を要する。次亜塩素酸により分解される。

単体の他に塩酸塩（CAS登録番号:23007-85-4）が実験用に市販されている。

出典

^ “1-メチル-4-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン”. ChemicalBook. 2015年10月29日閲覧。
^ Buchi, I. J. (1952). Helvetica Chimica Acta 35: 1527–1536. doi:10.1002/hlca.19520350514.
^ MPTP - 脳科学辞典

外部リンク

[1] “1-メチル-4-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン”. ChemicalBook. 2015年10月29日閲覧。

[2] Buchi, I. J. (1952). Helvetica Chimica Acta 35: 1527–1536. doi:10.1002/hlca.19520350514.

[3] MPTP - 脳科学辞典

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