4-クロロアニリン
| 4-クロロアニリン 4-Chloroaniline | |
|---|---|
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4-クロロアニリン | |
別称 p-クロロアニリン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 106-47-8 
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| PubChem | 7812 |
| ChemSpider | 7524
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| KEGG | C14450
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| ChEMBL | CHEMBL15888 
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H6ClN |
| モル質量 | 127.57154 g/mol |
| 外観 | 無色ないし琥珀色の結晶性固体[1] |
| 匂い | 軽い芳香[1] |
| 密度 | 1.43 g·cm−3 |
| 融点 |
72.5 °C, 346 K, 163 °F |
| 沸点 |
232 °C, 505 K, 450 °F |
| 水への溶解度 | 3,900mg/L[2] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| 主な危険性 | メトヘモグロビン血症の誘発[1] |
| 引火点 | 113°C |
| 発火点 | 685°C[3] |
| 半数致死量 LD50 | 300-420mg/kg（ラット、経口）[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 2-クロロアニリン 3-クロロアニリン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
4-クロロアニリン（英: 4-Chloroaniline）は、アニリンのベンゼン環の4位の水素が塩素に置き換わった有機化合物で、化学式はClC6H4NH2。パラクロロアニリン（英: p-Chloroaniline、略称PCA）とも呼ばれる。
製法[編集]
通常はアニリンの塩素化ではなく、クロロベンゼンをニトロ化して得た4-ニトロクロロベンゼンを水素化することによって製造される[4]。
用途[編集]
農薬、アゾ染料・顔料、化粧品、医薬品などの製造中間体[1]や樹脂架橋剤として[2]幅広く使用される。
代謝[編集]
PCAは皮膚から速やかに吸収され、主に以下の経路で代謝される。
- o-位でのC-ヒドロキシ化により、2-アミノ-5-クロロフェノールが生じる。その後硫酸抱合を受け、硫酸2-アミノ-5-クロロフェニルとなり、そのまま排泄されるか、さらにN-アセチル化を経て硫酸N-アセチル-2-アミノ-5-クロロフェニルになり排泄される。
- N-アセチル化により、主として血中で4-クロロアセトアニリドになり、4-クロログリコールアニリドを経て、尿中で4-クロロオキサニル酸となる。
- N-酸化によって4-クロロフェニルヒドロキシアミンになり、さらに赤血球中で4-クロロニトロソベンゼンになる。
ヒトをはじめとする動物では、主に尿により排出される。PCAおよびその抱合体はは曝露後30分で検出され、72時間で排泄はほぼ完了する。代謝物はヘモグロビンおよび肝臓・腎臓のタンパク質に結合する。反復曝露によりチアノーゼおよびメトヘモグロビン血症を引き起こす。次いで、肝臓・腎臓・脾臓に、ヘモジデリン沈着などの影響を生じる。動物実験では、雄ラットに脾臓の線維肉腫および骨肉腫、雌ラットには脾腫瘍の前がん状態、雄マウスには、肝細胞がんと血管肉腫が確認された。
脚注[編集]
- ^ a b c d e 国際化学物質簡潔評価文書 (PDF)
- ^ a b 化学物質の環境リスク評価 第2巻 (PDF) （環境省）
- ^ 国際化学物質安全性カード
- ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons: New York, doi:10.1002/14356007.a17_411