2-ピロン

2-ピロン
	IUPAC名 Pyran-2-one
	別称 α-Pyrone; 2-Pyranone; 2H-Pyran-2-one
識別情報
CAS登録番号	504-31-4
PubChem	68154
ChemSpider	61462
ChEBI	CHEBI:37965 ;
	SMILES O=C\1O\C=C/C=C/1;
	InChI InChI=1S/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H Key: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H Key: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYAI;
特性
化学式	C5H4O2
モル質量	96.08 g mol−1
密度	1.197 g/mL
沸点	102 - 103 °C, 272 K, -51 °F (at 20 mmHg)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ピロン(2-Pyrone)またはα-ピロン(α-Pyrone)は、分子式C₅H₄O₂の不飽和複素環式化合物である。4-ピロンの異性体である。

2-ピロンは、二環式ラクトンを合成するための多くの種類の環化付加反応に関与することから、有機合成においてより複雑な化学構造を形成するための構成ブロックとして用いられる。例えば、アルキンとのディールス・アルダー反応により、脱炭酸して置換ベンゼンが得られる^[2]。

誘導体[編集]

2-ピロンを含む最も一般的な天然化合物は、ブファノリド、カヴァラクトンである。ワインに含まれるピラノアントシアニンであるオキソビチシンAも2-ピロンを含む。

2-ピロン誘導体である6-アミル-α-ピロン(6PP)は、加熱した牛肉に含まれる^[3]。ココナッツの良い香りを持つことから、食品産業において調味料として利用される。トリコデルマ属の固体発酵によっても生産される^[4]。

2-ピロン誘導体は、クオラムセンシングに似た細菌のコミュニケーションにおいてシグナル伝達分子としての役割を果たしている。LuxR型の受容体を持つが、そのホモログであるLuxIは持たない（そのためN-アシルホモセリンラクトン型クオラムセンシング分子を産生することができない）細胞はLuxR solo と呼ばれており、それらではピロンが細胞間コミュニケーションを促進するリガンドとして結合している^[5]。

出典[編集]

^ 2H-Pyran-2-one at Sigma-Aldrich
^ Woodard BT, Posner G H (1999). “Recent Advances in Diels-Alder Cycloadditions Using 2-Pyrones”. Advances in Cycloaddition 5: 47–83.
^ CID 33960 - PubChem
^ Ramos, Aline de Souza; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). “Production of 6-pentyl-α-pyrone by trichoderma harzianum in solid-state fermentation”. Brazilian Journal of Microbiology 39 (4): 712. doi:10.1590/S1517-83822008000400022. PMID 24031295.
^ Brachmann, Alexander O.; Brameyer, Sophie; Kresovic, Darko; Hitkova, Ivana; Kopp, Yannick; Manske, Christian; Schubert, Karin; Bode, Helge B. et al. (2013-09). “Pyrones as bacterial signaling molecules”. Nature Chemical Biology 9 (9): 573–578. doi:10.1038/nchembio.1295. ISSN 1552-4469. PMID 23851573.

[1] 2H-Pyran-2-one at Sigma-Aldrich

[2] Woodard BT, Posner G H (1999). “Recent Advances in Diels-Alder Cycloadditions Using 2-Pyrones”. Advances in Cycloaddition 5: 47–83.

[3] CID 33960 - PubChem

[4] Ramos, Aline de Souza; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). “Production of 6-pentyl-α-pyrone by trichoderma harzianum in solid-state fermentation”. Brazilian Journal of Microbiology 39 (4): 712. doi:10.1590/S1517-83822008000400022. PMID 24031295.

[5] Brachmann, Alexander O.; Brameyer, Sophie; Kresovic, Darko; Hitkova, Ivana; Kopp, Yannick; Manske, Christian; Schubert, Karin; Bode, Helge B. et al. (2013-09). “Pyrones as bacterial signaling molecules”. Nature Chemical Biology 9 (9): 573–578. doi:10.1038/nchembio.1295. ISSN 1552-4469. PMID 23851573.

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誘導体[編集]

関連項目[編集]

出典[編集]