無水コハク酸

無水コハク酸
物質名
	優先IUPAC名 Oxolane-2,5-dione
	別名 3,4-Dihydrofuran-2,5-dione, Butanedioic anhydride; Dihydrofuran-2,5-dione; Succinic acid anhydride; Succinyl oxide; Dihydro-2,5-furandione
識別情報
CAS登録番号	108-30-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:36595 ;
ChemSpider	7634 ;
ECHA InfoCard	100.003.246
KEGG	C19524 ;
PubChem CID	7922;
UNII	6RF4O17Z8J ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021287 ;
	InChI InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2 Key: RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2 Key: RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYAN;
	SMILES O=C1OC(=O)CC1;
性質
化学式	C4H4O3
モル質量	100.073 g·mol−1
外観	無色の針状結晶
密度	1.23 g/cm3
融点	119 - 120 °C (246 - 248 °F; 392 - 393 K)
沸点	261 °C (502 °F; 534 K)
水への溶解度	分解する
磁化率	−47.5·10−6 cm3/mol
危険性
引火点	147 °C (297 °F; 420 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1510 mg/kg (経口, ラット)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

無水コハク酸 （むすいコハクさん、succinic anhydride）は、有機化合物のひとつで、コハク酸の2個のカルボキシ基が分子内で脱水縮合してできるカルボン酸無水物。分子式は C₄H₄O₃ の、無色の結晶である。

減圧下において100 ℃付近で昇華する。水やエーテルには難溶、クロロホルムやエチルアルコールには可溶。

コハク酸を加熱するだけで容易に環状となり、無水コハク酸が生成するが、この際に発生する白煙（気体の無水コハク酸）は刺激性があるため、取り扱いには注意が必要である。

アンモニアと反応してコハク酸イミド（スクシンイミド）に変わる。

カルボン酸の縮合反応により合成

コハク酸と無水酢酸を用い、濃硫酸を触媒として脱水縮合反応による無水コハク酸を合成する。

1 2 “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 835. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
1 2 3 Record of CAS RN 108-30-5 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 27 April 2010
↑ McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). “Succinic-α-d₂,α'-d₂ Acid and its Derivatives”. J. Am. Chem. Soc. 58 (5): 804. doi:10.1021/ja01296a038.
1 2 Chemical data