コハク酸
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| 物質名 | |
|---|---|
別名 Succinic acid[1] | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.402 |
| E番号 | E363 (酸化防止剤およびpH調整剤) |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C4H6O4 | |
| モル質量 | 118.088 g·mol−1 |
| 密度 | 1.56 g/cm3[2] |
| 融点 | 184 - 190 °C[2][3] |
| 沸点 | 235 °C[2] |
| 80 g/L (20 °C)[2] or 100 mg/mL[4] | |
| メタノールへの溶解度 | 158 mg/mL[4] |
| エタノールへの溶解度 | 54 mg/mL[4] |
| アセトンへの溶解度 | 27 mg/mL[4] |
| グリセロールへの溶解度 | 50 mg/mL[4] |
| ジエチルエーテルへの溶解度 | 8.8 mg/mL[4] |
| 酸解離定数 pKa | pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6 |
| 磁化率 | −57.9·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| 引火点 | 206 °C (403 °F; 479 K)[2] |
コハク酸（琥珀酸、コハクさん、succinic acid）は、構造式 HOOC-(CH2)2-COOH で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。
沿革
[編集]生化学・化学
[編集]クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。
- コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH2
コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。
用途
[編集]貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に[6]、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある[7]。
製造法
[編集]一般的に石油から作られるが、2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる[9]。
水素添加法
[編集]無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方[10]。
接触付加法
[編集]アセチレン、一酸化炭素、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度[10]。
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {CO} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HOOC} {-}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b18ce40bf481c6c0d1294e281d7304ca9f88286a)
(Co(CO)4)2を触媒とした均一液相反応である。
安全性
[編集]出典
[編集]- 1 2 “CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 747. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4
- 1 2 3 4 5 Record 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
- ↑ Chikhalia, V.; Forbes, R.T.; Storey, R.A.; Ticehurst, M. (January 2006). “The effect of crystal morphology and mill type on milling induced crystal disorder”. European Journal of Pharmaceutical Sciences 27 (1): 19–26. doi:10.1016/j.ejps.2005.08.013. ISSN 0928-0987. PMID 16246535.
- 1 2 3 4 5 6 “Product Information Sheet: Succinic Acid”. Sigma Aldrich. 2017年11月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年11月7日閲覧。
- ↑ NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid
- ↑ http://drugtopics.modernmedicine.com/drugtopics/Drugtopics.com+Exclusives/Overview-of-pharmaceutical-excipients-used-in-tabl/ArticleStandard/Article/detail/561047[リンク切れ]
- ↑ Lachman, Leon; Joseph B. Schwartz (1990). Pharmaceutical Dosage Forms--tablets. p. 288. ISBN 0824780442, 9780824780449
- ↑ Peynaud, Emile (1984) Knowing and Making Wine.
- ↑ “Green Earth Instituteと「バイオコハク酸」の商用生産に向けた研究開発を開始～ 脱炭素・資源循環型社会の実現に向けて、環境に配慮した生産・プロセス技術を構築 ～ | 事業製品ニュース | 事業紹介 | エア・ウォーター株式会社”. www.awi.co.jp. 2022年12月23日閲覧。
- 1 2 蔭山陽一「コハク酸」『日本釀造協會雜誌』第66巻第9号、1971年、880–882頁、doi:10.6013/jbrewsocjapan1915.66.880。
- ↑ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm
