リアノジン

リアノジン
物質名
	IUPAC名 (1R,2R,3S,6S,7S,9S,10R,11S,12R,13S,14R)-2,6,9,11,13,14-Hexahydroxy-11-isopropyl-3,7,10-trimethyl-15-oxapentacyclo [7.5.1.01,6.07,13.010,14]pentadec-12-yl 1H-pyrrole-2-carboxylate
識別情報
CAS登録番号	15662-33-6;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:8925;
ChEMBL	ChEMBL612231;
ChemSpider	16736002;
IUPHAR/BPS	4303;
KEGG	C08705;
MeSH	Ryanodine
PubChem CID	5114;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0032574 ;
	InChI InChI=1S/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13(3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1 Key: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N; InChI=1/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13(3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1 Key: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA;
	SMILES C[C@H]1CC[C@@]2([C@@]3(C[C@]4([C@@]5([C@]([C@H]([C@@]3([C@]5([C@]2([C@@H]1O)O4)O)O)OC(=O)c6ccc[nH]6)(C(C)C)O)C)O)C)O;
性質
化学式	C25H35NO9
モル質量	493.553 g·mol−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

リアノジン（Ryanodine）は中南米産のヤナギ科（イイギリ科）樹木Ryania speciosaから得られる有毒アルカロイドである^[1]^[2]^[3]^[4]。

リアノジン受容体は動物の横紋筋にあるカルシウムチャンネルとして同定された。これにリアノジンが結合すると筋小胞体中のカルシウムイオンが放出され、持続的な筋収縮をひき起こす。またその他の多くの細胞にもリアノジン受容体が存在し、カルシウムによる細胞機能の調節に関与することが明らかにされている^[5]。

出典

^ Kelly, R. B.; Whittingham, D. J.; Wiesner, K. (1951). “THE STRUCTURE OF RYANODINE. I”. Can. J. Chem. 29 (11): 905–910. doi:10.1139/v51-105.
^ Wiesner, K.; Valenta, Z.; Findlay, J.A. (1967). “The structure of ryanodine”. Tetrahedron Lett. 8 (3): 221–223. doi:10.1016/S0040-4039(00)90521-5.
^ Wiesner, K. (1968). “The structure of ryanodine”. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 33 (8): 2656–2665. doi:10.1135/cccc19682656. ISSN 0010-0765.
^ Srivastava, Surendra Nath; Przybylska, Maria (1968). “The molecular structure of ryanodol-p-bromo benzyl ether”. Can. J. Chem. 46 (5): 795–797. doi:10.1139/v68-133.
^ Santulli, Gaetano; Marks, Andrew (2015). “Essential Roles of Intracellular Calcium Release Channels in Muscle, Brain, Metabolism, and Aging”. Current Molecular Pharmacology 8 (2): 206–222. doi:10.2174/1874467208666150507105105. ISSN 1874-4672.