ホルムアミド
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| 物質名 | |||
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Methanamide | |||
別名 Carbamaldehyde | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.766 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| CH3NO | |||
| モル質量 | 45.04 g/mol | ||
| 外観 | 無色の油状液体[2] | ||
| 密度 | 1.133 g/cm3 | ||
| 融点 | 2–3 °C (36–37 °F; 275–276 K) | ||
| 沸点 | 210 °C (410 °F; 483 K) | ||
| 混和 | |||
| 蒸気圧 | 0.08 mmHg at 20 °C | ||
| 酸解離定数 pKa | 23.5 (DMSO中)[3] | ||
| 磁化率 | −2.19×10−5 cm3/mol | ||
| 危険性 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 154 °C (309 °F; 427 K) closed cup | ||
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |||
| 無し[2] | |||
| TWA 10 ppm (15 mg/m3) [皮膚][2] | |||
| N.D.[2] | |||
| 関連する物質 | |||
| 関連物質 | カルバミン酸 ジメチルホルムアミド | ||
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ホルムアミド（Formamide）はギ酸から誘導されるアミドである。水と任意の割合で混ざり合う透明な液体で、アンモニア臭がする。サルファ薬の製造やビタミンの合成に使われ、紙や繊維の柔軟剤としても使われる。水に不溶の様々なイオン性化合物を溶かし、溶媒として用いられる。
製造
[編集]古典的には、ギ酸とアンモニアを反応させてギ酸アンモニウムを作り、これを熱して脱水することによりホルムアミドを合成する。
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bb389a919dcf8ffbbbadb7f338160df29120f11d)
![{\displaystyle {\mathrm {HCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3efbbf8f56b65ffbe5f1384f2beabdced17c674a)
現代ではギ酸メチルとアンモニアを反応させる方法で工業的に合成されている。
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/82231808fa0ee63e65ef65f6853660cdcca324f7)
利用
[編集]ホルムアミドは組織や器官の抗凍結剤にも含まれている。
また、ゲル電気泳動の際にRNAを脱イオン化し、安定化させるためにも使われている。
また別の用法としては、焼結の際のひび割れを防止するためゾル-ゲル溶液に加えられる。
出典
[編集]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name."
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0295
- ^ F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). “Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
関連項目
[編集]| 国立図書館 | |
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| その他 | |