ブルシン

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(−)-ブルシン
識別情報
CAS登録番号 357-57-3
PubChem 442021
日化辞番号 J5.693F
KEGG C09084
RTECS番号 EH8925000
特性
化学式 C23H26N2O4
モル質量 394.46 g mol−1
外観 単斜晶プリズム型結晶
融点

178 ºC

沸点

470 ºC

への溶解度 難溶
log POW 0.98
苦味
危険性
EU分類 猛毒 T+
半数致死量 LD50 1 mg/kg (ラット、経口)
出典
ICSC
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブルシン (: brucine) はマチンなどの種子に含まれるインドールアルカロイドIUPAC許容慣用名2,3-ジメトキシストリキニジン-10-オン 2,3-dimethoxystrychnidin-10-one。苦味があり、水には難溶。二水和物、四水和物を形成する。分子式 C23H26N2O4 で、ストリキニーネのベンゼン環に2個のメトキシ基が置換した構造を持つ。CAS登録番号 [357-57-3]。性を持つが、ストリキニーネよりは弱く、ストリキニーネの約6分の1である。

1818年に、マチン (Strychnos nux-vomica) およびイグナチウス子(呂宋果、Strychnos ignatii の実)から単離された[1][2]

キラルアミンとしての利用[編集]

ブルシンはカルボン酸光学分割に用いられる。キナ皮由来のアルカロイドによるラセミ混合物の光学分割は、1853年にルイ・パスツールによって報告[3]されて以来知られていた。ブルシンによってアミノ酸を光学分割できることは、1899年にエミール・フィッシャーによって報告された[4]。ブルシンやストリキニーネは塩基であるため、カルボン酸のラセミ体に作用させると2種類のを与え、それらはジアステレオマーの関係にある。そこで生じる溶解性の差を利用して再結晶、あるいは再沈殿により片方のジアステレオマーを取り出し、で中和するとキラルなカルボン酸の一方のエナンチオマー(鏡像異性体)のみが得られる。

文化[編集]

ブルシンは、アレクサンドル・デュマによる小説『モンテ・クリスト伯』に登場する。

「たとえば、その毒がブルシンだったとします。あなたは初めの日にはそれを1ミリグラムを召し上がり、二日目には2ミリグラム…」(作中、ミトリダート法について述べた箇所)

脚注[編集]

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  1. ^ Pelletier, J.; Caventou, J. B. Sur la matiere verte des feuilles. Ann. Chim. Phys. Ser. 1818, 8, 323.
  2. ^ Pelletier, J.; Caventou, J. B. Sur un nouvel Alcali végétal (la Strychnine) trouvé dans la fève de Saint-Ignace, la noix vomique, etc. Ann. Chim. Phys. Ser. 1819, 10, 142.
  3. ^ Pasteur, L. Recherches sur les alcaloides des quiniquinas. C. R. Acad. Sci. 1853, 37, 110.
  4. ^ Fischer, E. Ueber die Spaltung einiger racemischer Amidosäuren in die optisch-activen Componenten. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32 (2), 2451-2471. DOI: 10.1002/cber.189903202191.

関連項目[編集]