バレンセン

バレンセン
	IUPAC名 (3R,4aS,5R)-4a,5-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
識別情報
CAS登録番号	4630-07-3
PubChem	9855795
ChemSpider	8031495
UNII	96H21P91IG
ChEBI	CHEBI:61700 ;
	SMILES C\12=C\CC[C@H]([C@@]/1(C[C@H](\C(=C)C)CC2)C)C;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h7,12-13H,1,5-6,8-10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m1/s1 Key: QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZSA-N ; InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h7,12-13H,1,5-6,8-10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m1/s1 Key: QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZBT;
特性
化学式	C15H24
モル質量	204.35 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	弱い柑橘系の香り
沸点	123 °C, 396 K, 253 °F (at 11 mmHg)
水への溶解度	不溶
有機溶媒への溶解度	アルコール、油類に可溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バレンセン（英: Valencene）は、柑橘類に含まれるセスキテルペンの一種である。バレンシアオレンジなどから安価に採取できる^[2]。グレープフルーツの香気成分であり^[3]、ココアにも含まれる。複数の異性体があるが、柑橘類からは(+)-バレンセンが発見されている^[1]。ファルネシル二リン酸からCVS酵素 (CVS (enzyme)) により生合成される。飲料などのフレーバーに0.9ppm以下程度使用されるほか、ノートカトンの合成原料にもなる^[4]。

脚注[編集]

^ ^a ^b ^c 『合成香料化学と商品知識』p.23
^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (November 2005). “Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation”. Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. PMID 16272746.
^ 香りのミニ知識（長谷川香料）
^ M. M. Bomgardner (July 16, 2012). “Fragrances 101. A Fortuitous Field of Flavors and Fragrances”. Chemical & Engineering News 90 (29).