ネオペンタン

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ネオペンタン
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識別情報
CAS登録番号 463-82-1 チェック
PubChem 10041
ChemSpider 9646 チェック
EINECS 207-343-7
MeSH Neopentane
ChEBI CHEBI:30358
特性
化学式 C5H12
モル質量 72.15 g mol−1
精密質量 72.093900384 g mol−1
外観 無色気体
密度 0.63945 g cm-3 (4 ℃の液体)
融点

−17 °C, 256 K, 1 °F

沸点

10 °C, 283 K, 50 °F

熱化学
標準生成熱 ΔfHo −168 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo −3514 kJ mol-1
標準モルエントロピー So 217 J K−1 mol−1
危険性
EU分類 非常に強い可燃性 F+環境への危険性 N
EU Index 601-005-00-6
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
Rフレーズ R12 R51/53
Sフレーズ S2 S9 S16 S33 S61
関連する物質
関連するテトラブチル炭素 テトラ-tert-ブチルメタン
関連物質 テトラメチルシラン
テトラメチルスズ
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ネオペンタン (Neopentane) は、分子式 C5H12、示性式 C(CH3)4 で表せる、2本の側鎖を持つ炭素数5の分岐鎖アルカンである。これはIUPAC許容慣用名であり、IUPAC系統名は 2,2-ジメチルプロパン (2,2-dimethylpropane)である。常温常圧では引火性の高い気体であるが、寒い日や高圧下では揮発性の液体となる。 第四級炭素をもつ化合物では最も単純なものであり、n-ペンタンイソペンタン構造異性体である。

物理的性質[編集]

ネオペンタンの沸点はわずか9.5 °Cであり、イソペンタン(27.7 °C)およびn-ペンタン(36.0 °C)と比べて著しく低い。したがって、ネオペンタンは室温、大気圧下で気体であるが、イソペンタンおよびn-ペンタンは(かろうじて)液体である。

一方で、ネオペンタンの融点(−16.6 °C)はイソペンタン(−159.9 °C)よりも140 °C高く、n-ペンタン(−129.8 °C)よりも110 °C高い。この異常な融点の原因は、正四面体型のネオペンタン分子が固相においてより良くパッキングしているためであるとされてきた。しかし、この説明は、ネオペンタンが他の2つの異性体よりも低い密度を有するという理由で疑われてきた。そのうえ、その融解エントロピー英語版n-ペンタンおよびイソペンタンの融解エントロピーよりも低い。これは、その高い融点が、より高い分子の対称性から生じるエントロピー効果によるものであることを示している。実際、ネオペンタンの融解エントロピーは、n-ペンタンおよびイソペンタンよりも約4倍低い[1]

NMRスペクトル[編集]

ネオペンタンの正四面体対称性のため、全てのプロトンは化学的に等価であり、四塩化炭素に溶解した時は単一の化学シフトδ = 0.902を与える[2]。この点において、ネオペンタンはそのシランアナログであるテトラメチルシランと似ている。

ネオペンタン分子の対称性は一部の水素原子が重水素原子によって置き換えられると壊れる。特に、もしそれぞれのメチル基が異なる数の重水素原子(0、1、2、3)を持つと、キラルば分子が得られる。

ネオペンチル基[編集]

ネオペンチル基を持つ化合物の一般構造式

ネオペンチル基 (Neopentyl substituent) はネオペンタンから水素が1つ脱離したもので、しばしばNpと表記される。分子式は Me3C-CH2 と表せ、たとえばネオペンチルアルコールは Me3CCH2OH または NpOH と表される。


  1. ^ James Wei (1999). “Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points”. Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. 
  2. ^ Spectral Database for Organic Compounds, Proton NMR spectrum of neopentane, accessed 19 Nov 2006.