ニコチン酸

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ニコチン酸
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識別情報
CAS登録番号 59-67-6
PubChem 938
ChemSpider 913
MeSH Niacin
特性
化学式 C6H5NO2
モル質量 123.11 g/mol
融点

236.6 °C, 510 K, 458 °F

沸点

分解

危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 1702
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニコチン酸(ニコチンさん、: nicotinic acidNa)とは、3つの異性体が存在するピリジンカルボン酸に属する有機化合物である。ニコチン酸アミドとともにナイアシンとも呼ばれ、ビタミンB3でもある。(ニコチン酸の生理活性は記事 ナイアシンに詳しい。)

歴史[編集]

化学的には1867年アルカロイドニコチン酸化して得られるカルボン酸として発見され、ニコチン酸という慣用名を与えられる。1911年鈴木梅太郎およびC.Funkらが生体より抗ペラグラ因子(こうペラグラいんし、pellagra‐preventive factor)として単離した。ニコチン酸がビタミンであることは1937年にC.A.Elvehjemによって明らかにされた[※ 1][1]

製法・生合成[編集]

3位に側鎖をもつβ-ピコリンなどピリジン誘導体を硝酸過マンガン酸カリウムなど強い酸化剤で酸化すると得られる。また、ピリジン環を構築する方法でも合成される。ニコチン酸の塩は水に溶けにくい[2]

動物・菌類では生体内で、トリプトファンからキヌレニン3‐ヒドロキシアントラニル酸を経由して、一方、植物や細菌ではアスパラギン酸とグリセロール近縁代謝物質であるC3ユニットとから生合成される[1]

生理活性[編集]

生体内では、ニコチン酸を部分構造に含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸酸化還元酵素の水素受容体であり、補酵素として重要である。

脚注[編集]

  1. ^ ペラグラ因子やビタミンとしての生体物質につけられた名称がナイアシン(niacin)である。

出典[編集]

  1. ^ a b 八杉龍一ら(編)、「ニコチン酸」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
  2. ^ 長倉三郎ら(編)、「ニコチン酸」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

関連項目[編集]

外部リンク[編集]