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ニコチン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ニコチン酸
Kekulé, skeletal formula of nicotinic acid
Kekulé, skeletal formula of nicotinic acid
Ball and stick model of nicotinic acid
Ball and stick model of nicotinic acid
物質名
優先IUPAC名

Pyridine-3-carboxylic acid[1]
別名

  • Niacin (USAN US)[2]
  • Bionic
  • Vitamin B3
  • Vitamin PP
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 109591
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.401 ウィキデータを編集
EC番号
  • 200-441-0
Gmelin参照 3340
KEGG
MeSH Niacin
RTECS number
  • QT0525000
UNII
性質
C6H5NO2
モル質量 123.111 g·mol−1
外観 白色、半透明の結晶
密度 1.473 g cm−3
融点 237 °C; 458 °F; 510 K
18 g L−1
log POW 0.219
酸解離定数 pKa 2.0, 4.85
等電点 4.75
屈折率 (nD) 1.4936
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
 −344.9 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −2.73083 MJ mol−1
薬理学
C04AC01 (WHO) C10BA01 (WHO) C10AD02 (WHO) C10AD52 (WHO)
ライセンスデータ
投与経路 筋肉内投与、経口投与
薬物動態学:
20–45 分
危険性
GHS表示:
急性毒性（低毒性）
Warning
H319
P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
引火点 193 °C (379 °F; 466 K)
365 °C (689 °F; 638 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ニコチン酸
INN: Nicotinic acid
臨床データ
販売名 Niacor, Niaspan, others
AHFS/
Drugs.com		 monograph
MedlinePlus a682518
医療品規制
胎児危険度分類
    投与経路 筋肉内、経口
    法的地位
    法的地位
    • US: OTC / Rx-only
    識別子
    PDB ligand
    CompTox
    Dashboard
    (EPA)
    ECHA InfoCard 100.000.401 ウィキデータを編集
    化学的および物理的データ
    テンプレートを表示

    ニコチン酸（ニコチンさん、英: nicotinic acid、Na）とは、ピリジンカルボン酸の3つの構造異性体の中の1つである。ニコチン酸とニコチン酸アミドを総称してナイアシンと呼ばれる。ナイアシンは、ビタミンB群の中のビタミンB3に当たる。

    歴史

    [編集]

    1867年にアルカロイドのニコチンを酸化して得られるカルボン酸として発見され、ニコチン酸という慣用名が与えられた。1911年に鈴木梅太郎およびC.Funkらが生体より抗ペラグラ因子（こうペラグラいんし、pellagra‐preventive factor）として単離した。ニコチン酸がビタミンであることは、1937年にC.A.Elvehjemによって明らかにされた[※ 1][4]。 20世紀末頃で世界中の1年間のニコチン酸の生産量を合算すると、1万トン以上に達していた[5]。ただし、その大部分は飼料用として生産されていた物であって、ヒトに用いる食品添加物や医薬品用のニコチン酸は、全生産量の1割にも満たない量であった[6]。

    製法・生合成

    [編集]

    3位に側鎖を持つβ-ピコリンなどピリジン誘導体を、硝酸や過マンガン酸カリウムなど強い酸化剤で酸化すると得られる。また、ピリジン環を構築する方法でも合成される。ニコチン酸と銅との塩は、水に溶けにくい[7]。

    動物・菌類では生体内で、トリプトファンからキヌレニン、3-ヒドロキシアントラニル酸を経由して、一方、植物や細菌ではアスパラギン酸とグリセロール近縁代謝物質であるC3ユニットから生合成される[4]。

    生理活性

    [編集]
    →詳細は「ナイアシン」を参照

    生体内では、ニコチン酸を部分構造に含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドやニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸が、酸化還元酵素の水素受容体であり、補酵素として重要である。

    脚注

    [編集]

    注釈

    [編集]
    1. ↑ 抗ペラグラ因子やビタミンとしての生体物質に付けられた名称がナイアシン（niacin）である。

    出典

    [編集]
    1. ↑ “Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds”. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 648–1047. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4
    2. ↑ (英語) Martindale: the complete drug reference (37 ed.). London: Pharmaceutical press. (2011). p. 2117. ISBN 978-0-85369-933-0. OCLC 1256529676
    3. ↑ “Niacin Use During Pregnancy”. Drugs.com (2019年7月29日). 2020年8月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年5月4日閲覧。
    4. 1 2 八杉龍一ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
    5. ↑ 谷村 顕雄 『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.126、p.127 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9
    6. ↑ 谷村 顕雄 『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.127 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9
    7. ↑ 長倉三郎ら（編）、「ニコチン酸」、『岩波理化学辞典』、第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

    関連項目

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    外部リンク

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