テトラリン

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テトラリン
Skeletal formula
Ball-and-stick model{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 119-64-2 チェック
PubChem 8404
ChemSpider 8097 チェック
UNII FT6XMI58YQ チェック
KEGG C14114 チェック
ChEBI CHEBI:35008 チェック
特性
化学式 C10H12
モル質量 132.2 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 0.970 g/cm3
融点

-35.8 °C, 237 K, -32 °F

沸点

206 - 208 °C, 271 K, -136 °F

への溶解度 溶けない
粘度 2.02 cP at 25 °C[1]
危険性
安全データシート(外部リンク) JT Baker MSDS
引火点 77 °C (171 °F; 350 K)
発火点 385 °C (725 °F; 658 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラリン (tetralin) または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)は、化学式が C10H12 で表される芳香族炭化水素の一種。炭素の骨格はナフタレンと似ているが、片方の環が水素化され飽和した構造を持つ。

合成[編集]

テトラリン骨格はバーグマン環化 (Bergman cyclization) で合成できる。古典的には、ダルツェンテトラリン合成 (Darzens tetralin synthesis)、すなわち 4-アリール-1-ペンテンに硫酸を作用させてメチルテトラリン誘導体へと環化させる合成法も知られる[2][3]

ダルツェンテトラリン合成

また、単純にナフタレンを白金触媒下で水素化する方法もある。

Tetralin synthesis 01.svg

参考文献[編集]

  1. ^ Gonçalves, F. A.; Hamano, K.; Sengers, J. V. (1989). “Density and viscosity of tetralin and trans-decalin”. International Journal of Thermophysics 10 (4): 845. doi:10.1007/BF00514480. 
  2. ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1926, 183, 748.
  3. ^ 総説: Bergmann, E. Chem. Rev. 1941, 29, 536. doi:10.1021/cr60094a009

関連項目[編集]