シクロペンタン
表示
|
| |||
| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
Cyclopentane | |||
別名 pentamethylene | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.470 | ||
| EC番号 |
| ||
PubChem CID |
|||
| RTECS number |
| ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| 性質 | |||
| C5H10 | |||
| モル質量 | 70.1 g/mol | ||
| 外観 | 無色透明の液体 | ||
| 匂い | 甘い | ||
| 密度 | 0.751 g/cm3 | ||
| 融点 | −93.9 °C (−137.0 °F; 179.2 K) | ||
| 沸点 | 49.2 °C (120.6 °F; 322.3 K) | ||
| 156 mg·l−1 (25 °C)[1] | |||
| 溶解度 | エタノール、アセトン、ジエチルエーテルに溶ける | ||
| 蒸気圧 | 45 kPa (20 °C) [2] | ||
| 酸解離定数 pKa | ~45 | ||
| 磁化率 | −59.18·10−6 cm3/mol | ||
| 屈折率 (nD) | 1.4065 | ||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性 |
可燃性[3] | ||
| NFPA 704(ファイア・ダイアモンド) | |||
| 引火点 | −37.2 °C (−35.0 °F; 236.0 K) | ||
| 361 °C (682 °F; 634 K) | |||
| 爆発限界 | 1.1%–8.7%[3] | ||
| NIOSH(米国の健康曝露限度): | |||
| none[3] | |||
| TWA 600 ppm (1720 mg/m3)[3] | |||
| N.D.[3] | |||
| 関連する物質 | |||
| 関連するシクロアルカン | |||
シクロペンタン (cyclopentane) は、分子式 C5H10、分子量 70.13 のシクロアルカンである。別名、ペンタメチレン (pentamethylene) 。
融点 −94 ℃、沸点49 ℃。常温では無色の低沸点液体で、穏和な甘い臭気を有する。水に不溶であるが、エタノール、アセトンなど多くの有機溶媒に可溶である。石油精製の石油エーテル留分に含まれるものを精製するか、シクロヘキサンをアルミナ触媒で高温高圧下、接触分解して製造される。
1,4-ジブロモブタンとマロン酸ジエステルとの環化反応により合成することができる。シクロペンタンは1893年にドイツの化学者ヨハネス・ウィスリツェヌスによって初めて調製された[4]。
危険性
[編集]引火性が強い危険物である。呼気から吸収されると「めまい、頭痛、吐き気、意識喪失、脱力感」の懸念がある。経口からの摂取では「腹痛、下痢、めまい、吐き気、咽頭痛」の懸念がある[5]。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[6]。
配座
[編集]- 封筒(envelope、エンベロープ)形配座。シクロペンタンの典型的な立体配座。
- 半いす形(half-chair)形配座。
脚注
[編集]- ↑ Record of cyclopentane 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース, accessed on 28 February 2015
- ↑ “ICSC 0353 - CYCLOPENTANE”. 2025年10月6日閲覧。
- 1 2 3 4 5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0171
- ↑ J. Wislicenus and W. Hentschel (1893). “Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate (Cyclopentanol and its derivatives”. Annalen der Chemie 275: 322-330. doi:10.1002/jlac.18932750216. 327-330ページを見よ。ウィスリツェヌスはアジピン酸カルシウムの加熱によって得られたシクロペンタノン("Ketopentamethen")からシクロペンタンを調製した。
- ↑ IPCS, CEC (1993), 国際化学物質安全性カード シクロペンタン ICSC番号:0353 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所 2011年8月2日閲覧。
- ↑ 法規情報 (東京化成工業株式会社)


