クロロキシレノール

クロロキシレノール
	Kekulé, skeletal formula of chloroxylenol
物質名
	優先IUPAC名 4-Chloro-3,5-dimethylphenol
	別名 para-Chloro-meta-xylenol, PCMX, 4-Chloro-3,5-dimethylphenol
識別情報
CAS登録番号	88-04-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1862539
ChEBI	CHEBI:34393;
ChEMBL	ChEMBL398440 ;
ChemSpider	21106017 ;
ECHA InfoCard	100.001.631
EC番号	201-793-8;
KEGG	D03473 ;
MeSH	chloroxylenol
PubChem CID	2723;
RTECS number	ZE6850000;
日化辞番号	4.285D;
UNII	0F32U78V2Q ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0032316 ;
	InChI InChI=1S/C8H9ClO/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4,10H,1-2H3 Key: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H9ClO/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4,10H,1-2H3 Key: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYAY;
	SMILES Cc1cc(O)cc(C)c1Cl;
性質
化学式	C8H9ClO
モル質量	156.61 g·mol−1
融点	115 °C (239 °F; 388 K)
沸点	246 °C (475 °F; 519 K)
水への溶解度	300 mg/L
溶解度	アルコール、エーテル、ベンゼンに溶ける
log POW	3.377
酸解離定数 pKa	9.76
塩基解離定数 pKb	4.24
薬理学
ATCコード	D08AE05 (WHO)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H315, H317, H319
予防報告	P280, P305+P351+P338
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

クロロキシレノール（chloroxylenol、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール）は、接着剤やエマルション、絵画、洗浄槽においてバクテリアや藻類、真菌を抑制するために用いられる抗菌性化合物である^[3]。クロルキシレノールとも呼ばれる。クロロキシレノールは抗菌剤入り石けんや家庭用殺菌消毒薬においても一般的に使用されている^[2]。抗菌活性は低いが、添加剤によって増強される。クロロキシレノールの抗菌作用は細胞膜電位の崩壊によるものである^[4]。

クロロキシレノールはヒトやその他のほ乳類に対して顕著な毒性は示さない。鳥類に対しては実質的に無毒であり、淡水無脊椎動物に対しては中程度の毒性を示し、魚類に対しては高い毒性を示す^[3]。クロロキシレノールは弱い皮膚刺激剤であり、一部の人においてアレルギー反応を引き起こす可能性がある。クロロクレゾールとの交差感受性が一般的である^[2]。

脚注

↑ CID 2723 - PubChem
1 2 3 Ascenzi, Joseph M. (1996). “Chloroxylenol: an old-new antimicrobial”. Handbook of disinfectants and antiseptics. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-9524-5
1 2 アメリカ合衆国環境保護庁. “Chloroxylenol” (PDF). R.E.D. FACTS. 2013年10月22日閲覧。
↑ Aly, R; Malbach, H (1988). “Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes”. American Journal of Infection Control 16 (4): 173–7. doi:10.1016/0196-6553(88)90029-6. PMID 3189943.

外部リンク

Chloroxylenol Material Safety Data Sheet

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[1] CID 2723 - PubChem

[Ascenzi-2] 1 2 3 Ascenzi, Joseph M. (1996). “Chloroxylenol: an old-new antimicrobial”. Handbook of disinfectants and antiseptics. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-9524-5

[epa-3] 1 2 アメリカ合衆国環境保護庁. “Chloroxylenol” (PDF). R.E.D. FACTS. 2013年10月22日閲覧。

[4] Aly, R; Malbach, H (1988). “Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes”. American Journal of Infection Control 16 (4): 173–7. doi:10.1016/0196-6553(88)90029-6. PMID 3189943.

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