クロトンアルデヒド

クロトンアルデヒド^[1]
cis型	cis型の球棒モデル
trans型	trans型の球棒モデル
物質名
	IUPAC名 but-2-enal
	別名 Crotonaldehyde; Crotonic aldehyde; β-Methacrolein; β-Methyl acrolein; 2-butenal; Propylene aldehyde
識別情報
CAS登録番号	4170-30-3 (E/Z) ; 123-73-9 (E) ; 15798-64-8 (Z) ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:41607 ;
ChEMBL	ChEMBL1086445 ;
ChemSpider	394562 ;
DrugBank	DB04381 ;
ECHA InfoCard	100.021.846
EC番号	204-647-1;
IUPHAR/BPS	6288;
KEGG	C19377 ;
PubChem CID	447466;
RTECS number	GP9499000;
UNII	9G72074TUW (E/Z) ; 6PUW625907 (E) ; RB9WCA91QT (Z) ;
国連/北米番号	1143
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024864 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ Key: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N ; InChI=1/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ Key: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNBQ;
	SMILES O=C/C=C/C;
性質
化学式	C4H6O
モル質量	70.091 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭
密度	0.846 g/cm3
融点	-76.5℃（trans型）
沸点	104.0℃（trans型）
水への溶解度	18% (20 °C)
溶解度	エタノール、エチルエーテル、アセトンによく溶ける; クロロホルムに溶ける; ベンゼンと混和する
蒸気圧	19 mmHg (20 °C)
屈折率 (nD)	1.4362
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H301, H310, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+P310, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 3 2
引火点	13 °C (55 °F; 286 K)
発火点	207 °C (405 °F; 480 K)
爆発限界	2.1–15.5%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	600 ppm (ラット, 30分); 1375 ppm (ラット, 30分); 519 ppm (マウス, 2時間); 1500 ppm (ラット, 30分)
LCLo (最低致死濃度)	400 ppm (ラット, 1時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 2 ppm (6 mg/m3)
REL	TWA 2 ppm (6 mg/m3)
IDLH	50 ppm
関連する物質
関連するアルケナール	アクロレイン; cis-3-ヘキセナール; (E,E)-2,4-デカジエナール
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

クロトンアルデヒド (crotonaldehyde) は、不飽和アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法では 2-ブテナール (2-butenal) と表される。別名として プロピレンアルデヒド (propionaldehyde)、β-メチルアクロレイン (β-methylacrolein)、メチルプロペナール (methylpropenal) などとも呼ばれる。CAS登録番号は [4170-30-3]。シス–トランス異性体として cis型と trans型の二種類があり、それぞれの CAS登録番号は順に [123-73-9]、[15798-64-8] である。分子式は C₄H₆O、示性式は CH₃CH=CHCHO である。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている^[4]。消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[5]。

性質

無色・刺激臭のある液体で、光・空気に触れると淡黄色になる。分子量 70.1、融点 −76.5 ℃ (trans体)・−69 ℃ (cis体)、沸点 104 ℃、比重 0.853（特記がなければ trans体の値）。

純粋なクロトンアルデヒドの引火点は 13 ℃ である。また重合を行いやすい。蒸気には激しい刺激臭と催涙性があり、有毒である。

アルドールを鉱酸と共に加熱し、反応物を蒸留することで得られる。

放置しておくと、徐々に酸化されてクロトン酸となる。そのため、保存する際は密閉した容器に入れる必要がある。

用途

ブタノール・ブチルアルデヒドなどの合成原料として使用されている。

脚注

^ Merck Index, 11th Edition, 2599
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0157
^ ^a ^b “Crotonaldehyde”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年11月18日閲覧。
^ 毒物及び劇物指定令昭和四十年一月四日政令第二号第一条六の二
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

性質

用途

脚注

関連項目