クロトン酸

クロトン酸
	Skeletal formula
	Ball-and-stick model
物質名
	IUPAC名 (E)-but-2-enoic acid
	別名 trans-2-butenoic acid; beta-methylacrylic acid; 3-methylacrylic acid; (E)-2-butenoic acid
識別情報
CAS登録番号	107-93-7;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChemSpider	552744 ;
ECHA InfoCard	100.003.213
PubChem CID	637090;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30880973 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Key: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N ; InChI=1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Key: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH;
	SMILES C/C=C/C(O)=O; O=C(O)/C=C/C;
性質
化学式	C4H6O2
モル質量	86.09 g/mol
密度	1.02 g/cm3
融点	70–73 °C
沸点	185–189 °C
テトラヒドロフラン、エタノール、メタノールへの溶解度	テトラヒドロフラン8.09 M、エタノール6.15 M、メタノール7.62 M
酸解離定数 pKa	4.69
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

クロトン酸（クロトンさん、crotonic acid）は、炭素数4のモノ不飽和脂肪酸のひとつ。C-2位にトランス型の二重結合を持つ。ハズ油の主成分で、名称もハズ属 Croton に因む。工業的にはクロトンアルデヒドの酸化によって合成する。

単体は白色の針状結晶で、酪酸様の臭気を有し、刺激性が強い。水及び多くの有機溶媒に溶ける。

同じ化学式で、シス型の二重結合をもつ幾何異性体はイソクロトン酸 (isocrotonic acid) と呼ばれる。イソクロトン酸は沸点171.9 ℃の油状液体で、蒸留によって単離できる安定な物質であるが、熱や光、酸などによってクロトン酸へと異性化する^[3]。

出典

↑ Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
↑ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ Rappe, C. (1973). “cis-α,β-Unsaturated acids: isocrotonic acid”. Organic Syntheses (英語). 53: 123.; Collective Volume, vol. 6, p. 711