ウンベリフェロン

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ウンベリフェロン
識別情報
CAS登録番号 93-35-6 チェック
特性
化学式 C9H6O3
モル質量 162.14 g/mol
融点

230 °C (decomposes)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウンベリフェロン (umbelliferone) または7-ヒドロキシクマリン (7-hydroxycoumarin) は、広く天然に存在するクマリン誘導体である。ココナッツコリアンダーおよびセイヨウトウキなどのセリ科保留名Umbelliferae)植物などで生成する。黄色を帯びた白色の結晶で、熱水には僅かしか溶けないがエタノールには溶ける。紫外光を強く吸収する。

合成[編集]

ウンベリフェロンは伝統的にペヒマン縮合によって、レゾルシノールとホルミル酢酸(リンゴ酸からin situで生成)から合成される。

Pechmann umbelliferone.png

プロピオール酸メチルパラジウム触媒を使う新しい合成法がある。

紫外線蛍光[編集]

ウンベリフェロンは300, 305および325 nmの波長を、それぞれ3.9, 3.95および4.15のlog ε で吸収し、紫外可視光の両方で青色の蛍光を発する。紫外領域に強い吸収帯を持ち、吸収したエネルギーは安全な可視光として放出するため、サンスクリーン剤の製造に使われている。アルカリ溶液中ではフェノールヒドロキシル基脱プロトン化pKa = 7.7)するため吸収帯が変化する。

用途[編集]

紫外活性を持つことから、サンスクリーン剤織物蛍光増白剤に使われている。

カドミウムなどの金属イオンの蛍光インジケーターとしても使うことができる。また、pH 6.5 - 8.9の間のpH指示薬に用いることができる。

関連項目[編集]