レゾルシノール

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レゾルシノール
レゾルシノールResorcinol-3d.png
IUPAC名レゾルシノール(許容慣用名)
1,3-ベンゼンジオール
1,3-ジヒドロキシベンゼン(系統名)
別名レソルシノール
レゾルシン
分子式C6H6O2
分子量110.11
CAS登録番号[108-46-3]
形状白色結晶
密度1.28 g/cm3, 固体
融点110 °C
沸点280 °C
SMILESOC1=CC(O)=CC=C1
出典国際化学物質安全性カード

レゾルシノール (resorcinol) とは、1,3-ジヒドロキシベンゼンのことであり、有機化合物の1種として数えられる。示性式 C6H4(OH)2分子量 110.1 で、ベンゼン環のメタ位に 2個のヒドロキシ基を有する構造を持つベンゼンジオールの1種で、カテコールヒドロキノンの位置異性体にあたる。水によく溶ける。

合成[編集]

樹脂や、ベンゼン-1,3-ジスルホン酸を溶融アルカリで処理することで、レゾルシノールを得ることができる。また、プロピレンベンゼンを原料とし、1,3-ジイソプロピルベンゼンから製造することもできる。

性質[編集]

レゾルシノールは本来、常温常圧では無色の固体である。しかし、放置しておくと、光と酸素によって徐々に酸化されてピンク色を呈する。このため、保管には注意が必要である。また、レゾルシノールは2個のヒドロキシ基を持っていることから明らかなように、水素結合を供与することも受容することも可能であるなど、比較的分子間力が強くなる構造をしており、常圧での沸点は280 ℃、融点は110 ℃前後である [1] 。 これに対して、このヒドロキシ基を2つともメタノールとのエーテルの形にした、1,3-ジメトキシベンゼンの常圧での沸点は217 ℃前後、融点は-52 ℃である [2] 。 1,3-ジメトキシベンゼンは、レゾルシノールよりも分子量こそ大きいものの、基本的には水素結合を受容することしかできず、結果として、レゾルシノールの方が沸点も融点も高い。

用途[編集]

総需要の半分以上がタイヤの強化材であるタイヤコードの接着剤の原料である。続いて木材用接着剤原料、樹脂用難燃剤原料、樹脂用紫外線吸収剤原料が続く。レゾルシノールは還元力が強く、殺菌剤としての利用価値が高い。また、無水フタル酸との酸触媒反応によってフルオレセイン(ガレイン)を生成するので蛍光染料の原料としても重要である。

製造者[編集]

主なメーカーはインドスペック(米)、住友化学三井化学である。

出典[編集]

  1. ^ Resorcinol(CID:5054)
  2. ^ 化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 (縮刷版) 4』 p.541(右下部) 共立出版 1963年10月15日発行 ISBN 4-320-04018-X