ノニルフェノール

ノニルフェノール
IUPAC名	4-Nonylphenol
別名	p-Nonylphenol
分子式	C15H24O
分子量	220.35
CAS登録番号	104-40-5
形状	白色の固体
密度と相	0.94 g/cm3,
融点	2 °C
沸点	295-304 °C
SMILES	CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O

ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物。

合成

プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。

用途

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート（nonylphenol ethoxylates、ノニルフェノールとエチレンオキシドを合成すると得られる）や ゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP（Tri nonyl phenyl phosphite）の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用

1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。