メシチルオキシド

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メシチルオキシド
メシチルオキシドの構造式
IUPAC名 4-メチル-3-ペンテン-2-オン
別名 イソプロピリデンアセトン
分子式 C6H10O
分子量 98.14
CAS登録番号 [141-79-7]
形状 無色の液体
密度 0.8592 g/cm3, 液体(15 ℃)[1]
融点 −41.5 °Cor −59 ℃[1]
沸点 130 °C/760 mmHg[1]
SMILES CC(C)=CC(C)=O

メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH3C(O)CH=C(CH3)2 と表されるケトン。無色の液体で、強いペパーミント臭を持つ。

製造 [編集]

メシチルオキシドはアセトンの二量化により生成する。水酸化バリウムなどの塩基を触媒とするアルドール縮合によりアセトンからジアセトンアルコールを作り[2]、ヨウ素を触媒として脱水させメシチルオキシドを得る[3]

メシチルオキシドの合成

用途 [編集]

二重結合を水素化するとメチルイソブチルケトン (MIBK) が得られる。

メシチルオキシドに対してさらにもう1分子のアセトンが縮合環化すると、イソホロンが得られる。

参考文献 [編集]

  1. ^ a b c Merck Index 14th ed., 5908.
  2. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.199 (1941); Vol. 1, p.45 (1921). オンライン版
  3. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.345 (1941); Vol. 1, p.53 (1921). オンライン版