ベンジリデンアセトン

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ベンジリデンアセトン
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識別情報
CAS登録番号 122-57-6 チェック, 1896-62-4 (トランス)
ChemSpider 21106584 チェック
日化辞番号 J5.357K
RTECS番号 EN0330000
特性
化学式 C10H10O
モル質量 146.19 g/mol
外観 淡黄色の固体
密度 1.008 g/cm3
融点

39-42 °C

沸点

260-262 °C

への溶解度 1.3 g/L
その他溶媒への溶解度 非極性溶媒
危険性
主な危険性 刺激性
Rフレーズ 36/37/38-43
Sフレーズ 22-26-36/37
引火点 116 °C
関連する物質
関連物質 ジベンジリデンアセトン
シンナムアルデヒド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジリデンアセトン (benzylideneacetone) は、化学式がC6H5CH=CHC(O)CH3有機化合物である。α,β不飽和ケトンであるためcis体、transの両方の構造が可能であるが、観測されるのはtrans体のみである。

合成[編集]

ベンジリデンアセトンは入手が容易なアセトンベンズアルデヒドからNaOH誘導の縮合反応により効率的に合成できる[1]

CH3C(O)CH3 + C6H5CHO → C6H5CH=CHC(O)CH3 + H2O

反応[編集]

多くのメチルケトンと同様にベンジリデンアセトンはαとβ位水素原子が中程度に酸性であり、容易に脱プロトン化して対応するエノラートを形成する[2]

LiHMDS EnolateFormation.png

この化合物は、例えば二重結合への臭素の付加、ヘテロジエンへのアルケンの付加によるジヒドロピランの合成(ディールス・アルダー反応)、メチル基部分にさらにベンズアルデヒドを縮合させたジベンジリデンアセトンの合成、ヒドラゾンの形成などの反応をすることが期待される。二鉄ノナカルボニル(Fe2(CO)9)と反応させると(ベンジリデンアセトン)鉄トリカルボニルが得られ、Fe(CO)3単位は他の有機化合物に転移する[3]

出典[編集]

  1. ^ Drake, N. L.; Allen, Jr. P., “Benzalacetone”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0077  Coll. Vol. 1: 77 .
  2. ^ Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G. (1990), “Detrifluoroacetylative Diazo Group Transfer: (E)-1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-one”, Org. Synth. 73: 134, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV9P0197 ; Coll. Vol. 9: 197 .
  3. ^ Knölker, H.-J. "(η4-Benzylideneacetone)tricarbonyliron" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.