ジアセトンアルコール

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ジアセトンアルコール
識別情報
CAS登録番号 123-42-2 チェック
ChemSpider 13838151 チェック
ChEBI CHEBI:55381 チェック
RTECS番号 SA9100000
特性
化学式 C6H12O2
モル質量 116.16 g/mol
外観 Colorless liquid
匂い odorless
密度 0.938 g/cm3
融点

-47 °C, 226 K, -53 °F

沸点

166 °C, 439 K, 331 °F

への溶解度 moderate
溶解度 most organic solvents
屈折率 (nD) 1.4235
危険性
主な危険性 Flammable
Rフレーズ R36
Sフレーズ S24/25
関連する物質
関連物質 アセトン
メチルイソブチルケトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアセトンアルコール (diacetone alcohol, DAA) とは、有機化合物の一種。示性式は CH3C(=O)CH2C(OH)(CH3)2 と表され、ケトンアルコールの官能基を持つ。他の化合物への合成中間体として利用される無色の液体。

1873年、ハインツ (W. Heintz) により最初の同定が報告された[1]

合成[編集]

ジアセトンアルコールはその名の通りアセトンが二量化した化合物である。水酸化バリウムなどの塩基を触媒としてアセトンにアルドール縮合を行わせるとジアセトンアルコールが生成する[2]

ジアセトンアルコールを経由するメシチルオキシドの合成

ジアセトンアルコールに触媒量のヨウ素を作用させると、脱水が起こりメシチルオキシドに変わる[3]

参考文献[編集]

  1. ^ Heintz, W. (1873). "Notiz über ein Polyaceton". Justus Liebig's Ann. Chem. Pharm. 169: 114–120. doi:10.1002/jlac.18731690108.
  2. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921), “Diacetone alcohol”, Org. Synth. 1: 45, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p019 ; Coll. Vol. 1: 199 .
  3. ^ Conant, J. B.; Tuttle, N. (1921), “Mesityl oxide”, Org. Synth. 1: 53, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0345 ; Coll. Vol. 1: 345 .