トリアシルグリセロール

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トリアシルグリセロール分子種の例。緑色がグリセロール部で、3分子のパルミチン酸(パルミトイル基)がエステル結合している。

トリアシルグリセロールとは、1分子のグリセロール(Glycerol、グリセリン、Glycerine、Glycerin)に3分子の脂肪酸エステル結合したアシルグリセロール(Acylglycerol、グリセリド、Glyceride)で、単純脂質に属する中性脂肪の1つである。略称してTGまたはTAGと表し、別名をトリグリセリドともいう。

中性脂肪は動物の体内脂肪組織に蓄えられる脂肪や、食品中の油脂植物油種子)などを構成する脂質の8から9割を占めるが、その中ではトリアシルグリセロールが圧倒的に多く、特に動物の脂肪組織では95%を超える。このことから、単に「トリアシルグリセロール」というときは油脂のことを指し、グリセロールと3分子の脂肪酸が結合したひとつの分子を示すときは「トリアシルグリセロール分子種」ともいう。

構造と物理化学的性質[編集]

グリセロール(グリセリン)に結合する脂肪酸の部分は、置換基としてはアシル基である。従って、トリ・アシル・グリセロール=3分子・脂肪酸・グリセロールという意味となる。アシル基となる脂肪酸の種類は極めて多いが、それらアシル基の組み合わせ、グリセロールへの結合位置によって様々なトリアシルグリセロール分子種が生ずる。脂肪酸がn種あるとすれば、理論的にはおよそn3種類のトリアシルグリセロール分子種が存在すると考えて良い。個々のトリアシルグリセロール分子種は以下の例の様に呼ばれて区別される。

パルミチン酸が3分子結合した分子種
トリパルミチンCAS登録番号は555-44-2。パルミチン酸(Palmitic acid)は、略してPと表示できるので、簡単にPPPとも書く。
パルミチン酸が1分子、オレイン酸が2分子結合した分子種
グリセロールへの結合位置によって、1-パルミトイル-2,3-ジオレオイルグリセロール (POO)、1,3-ジオレオイル-2-パルミトイルグリセロール (OPO) などと表示する。オレイン酸 (Oleic acid) は略してOと示す。
パルミトレイン酸ステアリン酸リノール酸がそれぞれ1分子ずつ結合した分子種
前述と同様に、1-パルミトオレオイル-2-ステアロイル-3-リノレオイルグリセロール (PoSL)、1-リノレオイル-2-パルミトオレオイル-3-ステアロイルグリセロールなどと表示する。パルミトレイン酸 (Palmitoleic acid)、ステアリン酸 (Stearic acid)、リノール酸 (Linoleic acid) はそれぞれPo、S、Lと略される。

トリアシルグリセロール分子種には立体位置異性体が存在し、2 や 3 の例のように、同じ脂肪酸で構成される分子種であっても POO - OPO - OOP、PoSL - PoLS - SPoL - SLPo - LPoS - LSPo はそれぞれ異なる分子種となる。結合位置が不明な場合(どの異性体か不明な場合)は、POO、PoSL というように脂肪酸の炭素数が小さい順に、二重結合の少ない順に表示することが多い。LPoS というようにアルファベット順に示す場合もある。

個々の脂肪酸は二重結合の有無(不飽和度)によって融点が異なるが、この不飽和度によってトリアシルグリセロールの性質が大きく異なる。不飽和脂肪酸の多いトリアシルグリセロールは室温 (25 °C) で油状の液体だが、飽和脂肪酸の多いトリアシルグリセロールは固体となる。オリーブ油サフラワー油などは前者に、ココナッツ油パーム核油は後者に当たる。またトリアシルグリセロールは一般に有機溶媒によく溶けるが、ステアリン酸のような長鎖の飽和脂肪酸が多くなると、アルコール石油エーテルジエチルエーテルなどにも難溶になる。

健康への影響[編集]

トリアシルグリセロールが高値になると動脈硬化膵臓炎になる。肝臓にトリアシルグリセロールが過剰に沈着すると、脂肪肝になる。

血液検査の参考基準値[編集]

トリアシルグリセロールについての血液検査の参考基準値は以下のとおりである。

項目 年齢 下限値 上限値 単位 最適範囲
トリアシルグリセロール 10–39 歳 54[1] 110[1] mg/dL < 100 mg/dL[2]
or 1.1[2] mmol/L
0.61[3] 1.2 [3] mmol/L
40–59 歳 70[1] 150[1] mg/dL
0.77[3] 1.7[3] mmol/L
>60歳 80[1] 150[1] mg/dL
0.9[3] 1.7[3] mmol/L

脚注[編集]

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  1. ^ a b c d e f Blood Test Results - Normal Ranges Bloodbook.Com
  2. ^ a b Adëeva Nutritionals Canada > Optimal blood test values Retrieved on July 9, 2009
  3. ^ a b c d e f Derived from values in mg/dl to mmol/l, by dividing by 89, according to faqs.org: What are mg/dl and mmol/l? How to convert? Glucose? Cholesterol? Last Update July 21, 2009. Retrieved on July 21, 2009

関連項目[編集]