テトラメチルエチレンジアミン
| テトラメチルエチレンジアミン | |
|---|---|
  | |
| IUPAC名 | N,N,N',N'-テトラメチルエタン-1,2-ジアミン |
| 別名 | 1,2-ビス（ジメチルアミノ）エタン TMEDA TEMED TMED TMEN |
| 分子式 | C6H16N2 |
| 示性式 | (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2 |
| 分子量 | 116.20 |
| CAS登録番号 | 110-18-9 |
| 形状 | 無色液体 |
| 密度と相 | 0.78 g/cm3, 液体 |
| 融点 | −55 °C |
| 沸点 | 120–122 °C |
| SMILES | CN(C)CCN(C)C |
テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は、有機化合物の一種で、エチレンジアミンの N-メチル化により合成されるアミンである。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb（塩基解離定数）は 5.85。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[1]。
有機/無機合成における用途[編集]
テトラメチルエチレンジアミンは金属イオンへのキレート配位子（二座配位子）として用いられる。さまざまな金属塩と安定な錯体を作り、有機溶媒へ可溶化させる。
有機金属化学では、リチウムイオンへの親和性がよく知られる。n-ブチルリチウム (n-BuLi) が作る6量体クラスターに作用し、活性化させる。この n-BuLi/TMEDA 錯体はベンゼン、フラン、チオフェン、N-アルキルピロール、フェロセンなどのプロトンを、場合によっては 2個引き抜くほどの強い塩基性を示す[2]。さまざまな有機金属のアート錯体が、[Li(TMEDA)2]+ を対カチオンとする形で単離されている[3]。それらの錯体では、[Li(TMEDA)2]+ イオンは4級アンモニウムイオンのようなはたらきをしているが、塩基に対する耐性はずっと高い。
他の用途[編集]
テトラメチルエチレンジアミン（0.1～0.2% v/v）はペルオキソ二硫酸アンモニウム（APS）とともに、アクリルアミドをポリアクリルアミドゲルとする重合・ゲル化反応の開始剤として用いられる。ポリアクリルアミドゲルはポリアクリルアミドゲル電気泳動(PAGE) やウェスタンブロッティングで担体とされる。
出典[編集]
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
- ^ 例:Morse, P. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4114-4115.
 | この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。 |