テトラメチルエチレンジアミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索

テトラメチルエチレンジアミン
テトラメチルエチレンジアミンTMEDA-3D-balls.png
IUPAC名 N,N,N',N'-テトラメチルエタン-1,2-ジアミン
別名 1,2-ビス(ジメチルアミノ)エタン
TMEDA
TEMED
TMED
TMEN
分子式 C6H16N2
分子量 116.24
CAS登録番号 [110-18-9]
形状 無色液体
密度 0.78 g/cm3, 液体
融点 −55 °C
沸点 120–122 °C
SMILES CN(C)CCN(C)C

テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は有機化合物の一種で、示性式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2 と表されるアミンである。エチレンジアミンN-メチル化により合成される。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb(塩基解離定数)は 5.85。

有機/無機合成における用途[編集]

テトラメチルエチレンジアミンは金属イオンへのキレート配位子(二座配位子)として用いられる。さまざまな金属塩と安定な錯体を作り、有機溶媒へ可溶化させる。

有機金属化学では、リチウムイオンへの親和性がよく知られる。n-ブチルリチウム (n-BuLi) が作る6量体クラスターに作用し、活性化させる。この n-BuLi/TMEDA 錯体はベンゼンフランチオフェンN-アルキルピロールフェロセンなどのプロトンを、場合によっては 2個引き抜くほどの強い塩基性を示す[1]。さまざまな有機金属アート錯体が、[Li(TMEDA)2]+ を対カチオンとする形で単離されている[2]。それらの錯体では、[Li(TMEDA)2]+ イオンは4級アンモニウムイオンのようなはたらきをしているが、塩基に対する耐性はずっと高い。

他の用途[編集]

テトラメチルエチレンジアミン(0.1~0.2% v/v)は過硫酸アンモニウムとともに、アクリルアミドポリアクリルアミドゲルとする重合ゲル化反応の開始剤として用いられる。ポリアクリルアミドゲルは電気泳動 (PAGE) やウェスタンブロッティングで担体とされる。

参考文献[編集]

  1. ^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
  2. ^ 例:Morse, P. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4114-4115.