アクリルアミド
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| アクリルアミド | |
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| 一般情報 | |
| IUPAC名 | 2-propenamide |
| 別名 | 2-プロペンアミド |
| 分子式 | C3H5NO |
| 分子量 | 71.08 g/mol |
| 組成式 | |
| 式量 | g/mol |
| 形状 | 無臭結晶 |
| CAS登録番号 | [79-06-1] |
| SMILES | C=CC(=O)N |
| 性質 | |
| 密度と相 | 1.122 (30 ℃) g/cm3, 固体 |
| 相対蒸気密度 | （空気 = 1） |
| 水への溶解度 | |
| への溶解度 | |
| への溶解度 | |
| 融点 | 84.5 °C |
| 沸点 | 125 °C/25 mmHg |
| 昇華点 | °C |
| pKa | |
| pKb | |
| 比旋光度 [α]D | |
| 比旋光度 [α]D | |
| 粘度 | |
| 屈折率 | |
| 出典 | |
アクリルアミド (acrylamide) はアクリル酸を母体とするアミドの一種である。英語の発音からアクリルアマイドと呼ばれることもある。 示性式は CH2=CHCONH2、分子量 71.08、CAS登録番号は [79-06-1]。
目次 |
[編集] 概要
融点は 84.5℃、常温では無臭白色結晶で、水、アルコール等に可溶である。熱や光に不安定であり、重合しやすいため、市販の試薬には安定剤としてヒドロキノンやBHTなどが添加される。
アクリルアミドは毒物及び劇物取締法上の劇物に指定されており、神経毒性・肝毒性を有し皮膚からも吸収されるため、取扱いには注意を必要とする。
変異原性（発がん性）が認められ、PRTR法の第一種指定物質となっている。
また、労働安全衛生法によって、純品及び0.1％以上を含有する混合物には、含有量や危険性を表示し、MSDSなどに危険性や対応方法を告知することが義務づけられている。
[編集] 製造
アクリルアミドは、アクリロニトリル (CH2=CHCN) の加水分解により工業的に合成されている。銅触媒、酸触媒、あるいは酵素（ニトリルヒドラーゼ）を利用した製造法が実用化されている。
また、アクリロニトリルを分解する微生物を利用したバイオ法での製造も実用化されている。
[編集] 用途
ポリアクリルアミドの製造原料、染料、合成樹脂の合成原料など。 水分をほとんど含まない結晶粉末か、50％までの水溶液として流通している。
[編集] 食品に含まれるアクリルアミド
- WHOの下部組織IARCはアクリルアミドは発がん性が強く疑われると評価している(IARC発がん性リスク一覧参照)
- 2002年にスウェーデン政府がイモ類を高温で焼いた、あるいは揚げた食品中にアクリルアミドが含有されていることを発表した。その後の研究で量の多少はあるが焼いたり揚げたりした食品にはアクリルアミドが含有されていることが明らかとなった。このアクリルアミドはアスパラギンと糖類のメイラード反応（下図）によって生成していると推定されている。現在この食品中のアクリルアミドのリスク評価が国際的に進められている。
[編集] アクリルアミドを含むとされる食品
同じ製品でも使用原料や加工条件の違いなどにより、アクリルアミドの含有量には大きな個体差があり、含有量を的確に表現できないとされる。また、伝統的に摂取され続けてきた食品も多く、どの程度人体への悪影響があるのかも不明な点が多い。
[編集] ポリアクリルアミド
アクリルアミドは、熔融すると激しく重合反応を起こし、高分子化合物であるポリアクリルアミド (polyacrylamide) となる。ポリアクリルアミド自体には、アクリルアミドのような毒性は認められないとされるが、製造過程において微量の未重合のアクリルアミドモノマーがポリマー内に残留する可能性があるため、取り扱いには、手袋、保護眼鏡を着用することが望ましい。
ポリアクリルアミドは水溶性合成樹脂の一種として、主に原油の三次回収助剤、廃水処理用の凝集剤、製紙用の乾燥紙力増強剤、濾水剤として用いられる他、繊維助剤、洗濯糊、接着剤（合成糊）、塗料などにも広く用いられる。 また、水溶液中で重合させたポリアクリルアミドゲルは電気泳動 (PAGE) 等に用いられる。
