ジカルボン酸

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ジカルボン酸(ジカルボンさん、dicarboxylic acid)は、2つのカルボキシル基をもつ有機化合物のことである。ジカルボン酸の分子式は HOOC−R−COOH と書くことができる(Rはアルカンアルケンアルキンなどから誘導される2価の置換基)。ジカルボン酸はナイロンポリエチレンテレフタラートのような高分子共重合に使われる。

性質[編集]

一般にジカルボン酸は、モノカルボン酸と同じような化学的性質や反応性を示す。しかし、ひとつのカルボキシル基がイオン化すると、もうひとつカルボキシル基のイオン化は比較的起こりにくくなる。これは、生成するカルボキシラートイオンどうしの静電気的な反発によるものである。また、構造上2つのカルボキシル基が接近している場合は分子内脱水縮合反応を起こし、環状のカルボン酸無水物をつくる。

主なジカルボン酸[編集]

慣用名 IUPAC 示性式 構造式
シュウ酸 エタン二酸 HOOC−COOH Oxalic acid.png
マロン酸 プロパン二酸 HOOC−CH2−COOH Malonic acid structure.png
コハク酸 ブタン二酸 HOOC−(CH2)2−COOH Succinic acid.png
グルタル酸 ペンタン二酸 HOOC−(CH2)3−COOH Glutaric acid.png
アジピン酸 ヘキサン二酸 HOOC−(CH2)4−COOH Adipic acid structure.png
ピメリン酸 ヘプタン二酸 HOOC−(CH2)5−COOH Pimelic acid.png
スベリン酸 オクタン二酸 HOOC−(CH2)6−COOH Suberic acid.png
アゼライン酸 ノナン二酸 HOOC−(CH2)7−COOH Azelaic acid.svg
セバシン酸 デカン二酸 HOOC−(CH2)8−COOH Sebacic acid.png
フタル酸 ベンゼン-1,2-ジカルボン酸
o-フタル酸
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
イソフタル酸 ベンゼン-1,3-ジカルボン酸
m-フタル酸
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
テレフタル酸 ベンゼン-1,4-ジカルボン酸
p-フタル酸
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png

関連項目[編集]