マロン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
マロン酸
Malonic acid.svg
一般情報
IUPAC名 プロパン二酸 (propandioic acid)
分子式 C3H4O4
分子量 104.1 g/mol
形状 無色の固体
CAS登録番号 141-82-2
性質
密度 1.6 g/cm3, 固体
水への溶解度 139.0 g/100 mL (22 ℃) [1]
融点 135 °C
出典 ICSC

マロン酸(マロンさん、Malonic acid)は、構造式HOOC-CH2-COOHで表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸二酸化炭素になる。の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ(malonates)。

マロンの名称はギリシア語のりんごに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。などの極性溶媒によく溶ける。

マロン酸は構造がコハク酸 HOOC-(CH2)2-COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する。

マロン酸のジエステル活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。詳しくはアセト酢酸エステル合成を参照のこと。

関連項目[編集]

  1. ^ Record in the GESTIS Substance Database from the Institute for Occupational Safety and Health (IFA)