フラネオール

フラネオール; Furaneol
	IUPAC名 4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルl-3-フラノン
	別称ストロベリーフラノン
識別情報
略称	DMHF
CAS登録番号	3658-77-3
PubChem	19309
ChemSpider	18218
UNII	20PI8YZP7A
	SMILES O=C1C(\O)=C(/OC1C)C;
	InChI InChI=1S/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3 Key: INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3 Key: INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYAH;
特性
化学式	C6H8O3
モル質量	128.13 g mol−1
外観	無色の結晶
匂い	果実香、あるいはカラメル香
嗅覚閾値	0.04ppm
融点	73-77 ℃
水への溶解度	微溶
溶媒への溶解度	アルコール、油類に混和。
危険性
引火点	89℃
半数致死量 LD50	1608 mg/kg（マウス、経口）
関連する物質
関連するフラノン	2-フラノン; ソトロン
関連物質	C6H8O3を参照
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フラネオール（英: Furaneol）は、化学式C₆H₈O₃で表される有機化合物。IUPAC命名法では4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルl-3-フラノンであり、フラネオールの名称はフィルメニッヒ（英語版）社の商標である^[4]。ストロベリーフラノンの別名を持ち、天然にはイチゴ^[5]やパイナップル^[6]に含まれ、ソバ^[7]やトマト^[8]の香り成分としても重要である。産業的には、イチゴなどの香りの食品用香料^[4]や香水原料として使用される^[9]。

性質

ジャムあるいは調理したパイナップルを思わせる無色の結晶で、マルトースに似た甘味を有する。常温では不安定で、徐々に分解する。天然物からは1967年に、イチゴおよびパイナップルから発見された。その後、ラズベリー、コーヒー、ポップコーン、焙煎したアーモンド、醤油、ローストビーフからも見出されている。パイナップル、イチゴ、ラズベリーやシュガータイプのフレーバーとして、最終製品時点で5.0～10.0ppmほど使用される^[2]。

立体異性体

(R)-(+)-フラネオールと (S)-(−)-フラネオールのエナンチオマーがあり、香りを有するのは(R)体である^[10]。

フラネオールの立体異性体
(S)-(−)-フラネオール	(R)-(+)-フラネオール

製法

糖の誘導体からの製法や科学的合成法が研究されているが、工業的な製造法は確立していない。当初はL-ラムノースのアマドリ転位で作られたが、原料の入手は容易ではなかった。次いで、他の6-デオキシヘキソースのD-キノボースやL-フコースを原料とする研究が行われた。このほか、3-ヘキシン-2,5-ジオールや5-メチル-3,4-ジヒドロキシフル酸エチル（wikidata）を出発点とした化学的合成法も研究されている^[2]。

脚注

^ 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone シグマアルドリッチ
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g (合成香料編集委員会 2016, pp. 353–355)
^ “2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン”. 東京化成工業 (2022年3月19日). 2023年12月3日閲覧。
^ ^a ^b 持続性粉末香料-特開2001-152178（j-platpat）
^ Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220
^ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). “Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation”. Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323–30. doi:10.1271/bbb.69.1323. PMID 16041138.
^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). “Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS”. Food Chemistry 112: 120. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
^ Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351
^ Strawberry furanone at thegoodscentscompany.com
^ Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception – The Furaneols.

参考文献

合成香料編集委員会『合成香料化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年。ISBN 978-4-87326-677-0。

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

[1] 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone シグマアルドリッチ

[gousei-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g (合成香料編集委員会 2016, pp. 353–355)

[tci-3] “2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン”. 東京化成工業 (2022年3月19日). 2023年12月3日閲覧。

[jtokkyo-4] 持続性粉末香料-特開2001-152178（j-platpat）

[5] Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220

[6] Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). “Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation”. Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323–30. doi:10.1271/bbb.69.1323. PMID 16041138.

[7] Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). “Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS”. Food Chemistry 112: 120. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.

[8] Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351

[9] Strawberry furanone at thegoodscentscompany.com

[10] Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception – The Furaneols.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]