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バクチオール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
バクチオール
Chemical structure of bakuchiol
IUPAC名

4-[(1E,3S)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol

別称
(+)-Bakuchiol
識別情報
CAS登録番号 10309-37-2 ×
PubChem 5468522
ChemSpider 4579217 チェック
UNII OT12HJU3AR チェック
ChEMBL CHEMBL262344 チェック
特性
化学式 C18H24O
モル質量 256.38 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バクチオール（INCI:Bakuchiol[1]）は、テルペノフェノール化合物のメロテルペン（英語版）の一種。オランダビユや[2][3][4]、オトロビウム・プベッセンス（英語版） Otholobium pubescens に天然に産生される成分[5]。レチノールの機能類似体でありレチノール様の遺伝子発現を誘導し[1][6]、シワと色素沈着の減少作用とレチノールのような皮むけを起こさないことから[7]、エイジングケアのナチュラル志向と共に女性誌でも特集され化粧品に配合される成分となっている[8][9][10]。

薬理

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バクチオールはレチノールとは構造的には似ていないが機能的類似体であり、レチノール様の遺伝子発現を誘導しコラーゲンの生成を促す[1][6]。またレチノールと比較して光また加水分解に対して安定性があり、日中でも使用できる[1]。オランダビユから単離されたバクチオールは、口腔の病原菌となる多くのグラム陽性/グラム陰性菌に活性を示した[11]。

おそらくレスベラトロールと構造的に似ているために、前臨床研究では抗がん作用が報告されている[12]。バクチオールは、前立腺癌細胞に抗アンドロゲン作用を示し、細胞増殖を阻害する[13]。ラットでの研究では、オランダビユのバクチオールとエタノール抽出物が、骨量減少を防ぐことを示した[14]。

また抗酸化、抗炎症作用、抗腫瘍作用、糖尿病に関する膵β細胞の保護作用も報告されている[15]。

有効性

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16名の光老化の人々での単盲検試験では、0.5%バクチオールだけの含有クリームは、シワの深さを4週目で7%、8週目で13%、12週目で20%減少して累積的な効果を示し、細いシワや弾力性も改善された[1]。44名のランダム化比較試験では、光老化のある人を対象として、0.5%バクチオールクリームあるいは0.5%レチノールは、共にシワの面積と色素沈着を減少させ同等であったが、レチノールの方が皮剥けと痛みを起こしていた[7][6]。

副作用

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植物成分であるためか、まれに接触性皮膚炎をおこしパッチテストでバクチオールが陽性となったケースが2019年に2件ある[16][17]。

関連項目

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出典

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  1. ^ a b c d e Chaudhuri RK, Bojanowski K (2014-6). “Bakuchiol: a retinol-like functional compound revealed by gene expression profiling and clinically proven to have anti-aging effects”. International journal of cosmetic science 36 (3): 221–230. doi:10.1111/ics.12117. PMID 24471735. 
  2. ^ Banerji, A; Chintalwar, G (1983). “Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia”. Phytochemistry 22 (9): 1945–1947. doi:10.1016/0031-9422(83)80019-3.  INIST:9311490
  3. ^ Manohar, B., Divakar, S., Udaya Sankar, K (2009). “Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide”. Bulletin of the Korean Chemical Society 30 (8): 1760–1766. doi:10.5012/bkcs.2009.30.8.1760.  INIST:22343814
  4. ^ Cho H, Jun JY, Song EK et al (2001-11). “Bakuchiol: a hepatoprotective compound of Psoralea corylifolia on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells”. Planta medica 67 (8): 750–751. doi:10.1055/s-2001-18347. PMID 11731920. 
  5. ^ Krenisky, Joann M.; Luo, Jian; Reed, Michael J.; et al (1999). “Isolation and Antihyperglycemic Activity of Bakuchiol from Otholobium pubescens(Fabaceae), a Peruvian Medicinal Plant Used for the Treatment of Diabetes.”. Biological & Pharmaceutical Bulletin 22 (10): 1137–1140. doi:10.1248/bpb.22.1137. PMID 10549873. https://doi.org/10.1248/bpb.22.1137.  INIST:1198639
  6. ^ a b c 「新植物化学物質バクチオールのアンチエイジング効果確認」『美容経済新聞』2018年7月6日。2019年7月2日閲覧。
  7. ^ a b Dhaliwal, S.; Rybak, I.; Ellis, S.R.; et al (2018). “Prospective, randomized, double‐blind assessment of topical bakuchiol and retinol for facial photoageing”. British Journal of Dermatology 180 (2): 289–296. doi:10.1111/bjd.16918. PMID 29947134. 
  8. ^ 北坂映梨 (2019年10月26日). “レチノールに代わる植物性のエイジングケア成分「バクチオール」が海外でブーム　そのメリットは？”. WWD JAPAN. 2019年11月19日閲覧。
  9. ^ Ellen Burney (2019年3月28日). “加速する「クリーン・ビューティー」ムーブメント、完全ガイド。”. VOGUE. 2019年7月2日閲覧。
  10. ^ Jenna Igneri (2019年7月2日). “Everything To Know About Bakuchiol, The Non-Irritating Answer To Retinol”. NYLON. 2019年7月2日閲覧。
  11. ^ Parimala Devi B, Ramasubramaniaraj R (2009). “Dental Caries and Medicinal Plants – An Overview”. Journal of Pharmacy Research 2 (11): 1669-1675. http://jprsolutions.info/article_detail.php?article_id=632. 
  12. ^ Chen, Zhe; Jin, Ke; Gao, Lingyan; et al (2010). “Anti-tumor effects of bakuchiol, an analogue of resveratrol, on human lung adenocarcinoma A549 cell line”. European Journal of Pharmacology 643 (2-3): 170–9. doi:10.1016/j.ejphar.2010.06.025. PMID 20599920. 
  13. ^ Miao, L., Ma, S. W., Fan, G. W.; et al (2013). “Bakuchiol inhibits the androgen induced-proliferation of prostate cancer cell line LNCaP through suppression of AR transcription activity”. Tianjin Journal of Traditional Chinese Medicine 30 (5): 291-293. doi:10.11656/j.issn.1672-1519.2013.05.13.  original title: 补骨脂酚拮抗AR转录活性抑制雄激素诱导的前列腺癌细胞LNCaP的增殖
  14. ^ Lim, Sun-Hye; Ha, Tae-Youl; Kim, Sung-Ran; et al (2008). “Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague–Dawley rats”. British Journal of Nutrition 101 (7): 1031–1039. doi:10.1017/S0007114508066750. PMID 18801207. 
  15. ^ Xin, Zhenlong; Wu, Xue; Ji, Ting; et al (2019). “Bakuchiol: A newly discovered warrior against organ damage”. Pharmacological Research 141: 208–213. doi:10.1016/j.phrs.2019.01.001. PMID 30610961. 
  16. ^ Malinauskiene, Laura; Linauskiene, Kotryna; Černiauskas, Kęstutis; et al (2019). “Bakuchiol—A new allergen in cosmetics”. Contact Dermatitis 80 (6): 398–399. doi:10.1111/cod.13211. PMID 30644106. 
  17. ^ Raison‐Peyron, Nadia; Dereure, Olivier (2019). “A new case of contact dermatitis to bakuchiol in a cosmetic cream”. Contact Dermatitis. doi:10.1111/cod.13387. PMID 31423588. 
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