ノビレチン
| ノビレチン | |
|---|---|
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2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one | |
別称 Hexamethoxyflavone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 478-01-3 
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| PubChem | 72344 |
| KEGG | C10112 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C21H22O8 |
| モル質量 | 402.39 g mol−1 |
| 精密質量 | 402.131468 u |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ノビレチン (Nobiletin) は、柑橘類の果皮等に多く含まれる有機化合物で、フラボンを骨格に持つポリメトキシフラボノイド（O-メチル化フラボノイド）の一種である。
含有食品[編集]
主に柑橘類に多く含まれており、特にポンカン、シークヮーサー、橘等に多く含まれている[1]。可食部分である果実小胞自体にはあまり含まれておらず、果皮部分であるフラベド(外果皮)、アルベド(中果皮)に特に多く含有している。
| 柑橘類 | 果実全体 | 果実小胞 | 果皮組織 | フラベド | アルベド |
|---|---|---|---|---|---|
| ポンカン | 30.6 | 0.8 | 110 | 198 | 33.3 |
| シークヮーサー | 30.3 | 2.5 | 85.2 | 122 | 41.0 |
| タチバナ | 54.3 | 0 | 182 | 233 | 46.7 |
| 温州みかん(参考) | 1.5 | 0 | 6.4 | 10.8 | 1.8 |
注：生果の各組織100gあたりの含有量(mg)
薬理作用[編集]
in vitroや動物実験で、抗炎症作用や腫瘍の浸潤、拡散、転移を防ぐ作用[2][3][4]、皮膚炎抑制作用[5]、肝炎抑制作用[6]等が示されている。また、軟骨の分解を抑制する効果も報告されている[7]。 また、培養海馬細胞においてAMPA型グルタミン酸受容体を活性化し、ニューロンの長期増強を促進することが示されている[8]。
出典[編集]
- ^ Nogata Y, Sakamoto K, Shiratsuchi H, Ishii T, Yano M, Ohta H (2006). “Flavonoid composition of fruit tissues of citrus species”. Biosci Biotechnol Biochem 70: 178-192. doi:10.1271/bbb.70.178. PMID 16428836.
- ^ Minagawa A, Otani Y, Kubota T, Wada N, Furukawa T, Kumai K, Kameyama K, Okada Y, Fujii M, Yano M, Sato T, Ito A, Kitajima M (2001). “The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice”. Jpn J Cancer Res 92 (12): 1322-1328. PMID 11749698.
- ^ Sato T, Koike L, Miyata Y, Hirata M, Mimaki Y, Sashida Y, Yano M, Ito A. (2002). “Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells”. Cancer Res 62 (4): 1025-1029. PMID 11861377.
- ^ Yoshimizu N, Otani Y, Saikawa Y, Kubota T, Yoshida M, Furukawa T, Kumai K, Kameyama K, Fujii M, Yano M, Sato T, Ito A, Kitajima M (2004). “Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation”. Aliment Pharmacol Ther 1: 95-101. doi:10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x. PMID 15298613.
- ^ Tanaka S, Sato T, Akimoto N, Yano M, Ito A (2004). “Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro”. Biochem Pharmacol 68: 433-439. doi:10.1016/j.bcp.2004.04.006. PMID 15242810.
- ^ Akachi T, Shiina Y, Ohishi Y, Kawaguchi T, Kawagishi H, Morita T, Mori M, Sugiyama K (2010). “Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats”. J Nutr Sci Vitaminol 56 (1): 60-67. doi:10.3177/jnsv.56.60. PMID 20354348.
- ^ Henrotin, Y.; C. Lambert; D. Couchourel; C. Ripoll; E. Chiotelli (January 2011). “Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? – a narrative review from the lessons taken with five products”. Osteoarthritis and Cartilage 19 (1): 1–21. doi:10.1016/j.joca.2010.10.017. PMID 21035558 2011年12月27日閲覧。.
- ^ Matsuzaki K, Miyazaki K, Sakai S, Yawo H, Nakata N, Moriguchi S, Fukunaga K, Yokosuka A, Sashida Y, Mimaki Y, Yamakuni T, Ohizumi Y (2008). “Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus”. Eur J Pharmacol 578 (2-3): 194-200. doi:10.1016/j.ejphar.2007.09.028. PMID 17976577.
外部リンク[編集]
- Nobiletin, phytochemicals.info