4-アミノ安息香酸

4-アミノ安息香酸
	C=black, H=white, O=red, N=blue
物質名
	優先IUPAC名 4-Aminobenzoic acid
	別名 para-Aminobenzoic acid; p-Aminobenzoic acid; PABA; Vitamin B10; Vitamin Bx; Bacterial vitamin H1
識別情報
CAS登録番号	150-13-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30753 ;
ChEMBL	ChEMBL542 ;
ChemSpider	953 ;
DrugBank	DB02362 ;
ECHA InfoCard	100.005.231
KEGG	D02456 ;
PubChem CID	978;
UNII	TL2TJE8QTX ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6024466 ;
	InChI InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) Key: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) Key: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYAH;
	SMILES O=C(O)c1ccc(N)cc1;
性質
化学式	C7H7NO2
モル質量	137.138 g·mol−1
外観	白色～灰色結晶
密度	1.374 g/mL
融点	187 - 189 °C
沸点	340 °C
水への溶解度	1 g/170 mL (25 °C); 1 g/90 mL (90 °C)
酸解離定数 pKa	2.42 (アミノ基; H2O); 4.88 (カルボキシ基; H2O);
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	目に刺激、アレルギー反応の可能性
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

4-アミノ安息香酸（4-アミノあんそくこうさん、4-aminobenzoic acid）は芳香族カルボン酸かつアミンの一種である有機化合物である。パラアミノ安息香酸、PABAとも呼ばれる。葉酸の前駆体として生体内で合成されるほか、日焼け止めとしても用いられる。

PABAはある種の真正細菌に必須の栄養素であり、ビタミンBxと呼ばれたこともあった^[3]。しかしヒトにとっては必須栄養素ではないことが明らかとなっており、現在ではビタミンに分類されない。

PABAは真菌の酵素（ジヒドロプテロイン酸シンターゼ）によって葉酸へと変換されるが、ヒトはこの酵素を欠いている。サルファ薬はPABAに構造が類似しており、この酵素を阻害するため真菌選択的に抗菌作用を示す。

存在

酵母抽出物に多く含まれる。^[4]

安全性

かつてPABAは紫外線をカットする日焼け止めとして広く用いられていた。しかし、皮膚細胞のDNAに損傷を与え、皮膚ガンを誘発することが動物実験で明らかとなっている^[5]。ただし、IARCは1987年以降PABAを「ヒトに対する発がん性について分類できない」グループ3に分類している。現在の日焼け止めには、安全でより有効な誘導体であるオクチルジメチルPADA (パディメートO（英語版）)などが用いられている。

NOAEL参考値

EUにおけるリスクアセスメントでは以下のようにNOAELを算出している。

ラット経口 28日 1.4g PABA/kg bw

ラット経口 108日 1.2g PABA/kg bw^[6]^[7]

利用

PABAのカリウム塩が、一部の海外では皮膚線維障害の治療薬として用いられている。また、過敏性腸症候群の治療薬として用いられる場合もある。

エチルエステル体である4-アミノ安息香酸エチルは、局所麻酔薬として用いられている（日本薬局方アミノ安息香酸エチル）。

脚注

^ van de Graaf, Bas (1981). “Substituent effects. 7. Microscopic dissociation constants of 4-amino- and 4-(dimethylamino)benzoic acid”. J. Org. Chem. 46 (4): 653–657. doi:10.1021/jo00317a002.
^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1-4987-5428-6
^ “Para-aminobenzoic acid poisoning”. National Institute of Health: National Library of Medicine (2007年). 2009年2月9日閲覧。
^ W. H. Sebrell, Robert S. Harris (1954). The Vitamins: Chemistry, Physiology, Pathology. 3. Acadimic Press Inc. p. 30-31
^ P. J. Osgood; S. H. Moss, D. J. Davies (1982). “The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid”. Journal of Investigative Dermatology 79 (6): 354-357. doi:10.1111/1523-1747.ep12529409. PMID 6982950.
^ “4-AMINOBENZOIC ACID CASRN: 150-13-0”. 2018年4月7日閲覧。
^ Scientific Committee on Consumer Products opinion on: 4-Aminobenzoic acid (PABA) COLIPA no. S1 (PDF). Opinions SCCP (October 2004 - February 2009) (Report). 2006年.

存在

安全性

利用

脚注

関連項目