フェナントロリン

フェナントロリン
	1,10-phenanthroline
	Sample of 1,10-Phenanthroline
物質名
	優先IUPAC名 1,10-Phenanthroline
識別情報
CAS登録番号	66-71-7 ; monohydrate: 5144-89-8 (一水和物) ;
3D model (JSmol)	Interactive image; monohydrate: Interactive image;
バイルシュタイン	126461
ChEBI	CHEBI:44975 ;
ChEMBL	ChEMBL415879 ; monohydrate: ChEMBL1255788;
ChemSpider	1278 ; monohydrate: 19955;
DrugBank	DB02365 ;
ECHA InfoCard	100.000.572
EC番号	200-629-2; monohydrate: 627-114-9;
Gmelin参照	4040
KEGG	C00604;
PubChem CID	1318; monohydrate: 21226;
RTECS number	SF8300000;
UNII	W4X6ZO7939 ; monohydrate: KSX215X00E ;
国連/北米番号	2811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025857 ;
	InChI InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H Key: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H Key: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW;
	SMILES c1cc2ccc3cccnc3c2nc1; monohydrate: C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1.O;
性質
化学式	C12H8N2
モル質量	180.21 g/mol
外観	無色の結晶
密度	1.31 g/cm3
融点	118.56 °C (245.41 °F; 391.71 K)
沸点	409.2
水への溶解度	高い
その他溶媒への溶解度	アセトン、エタノール
酸解離定数 pKa	4.84 (phenH+)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	軽度の神経毒性、強い腎毒性、強い利尿作用
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H410
予防報告	P264, P270, P273, P301+P310, P321, P330, P391, P405, P501
関連する物質
関連物質	2,2'-ビピリジン; フェロイン; フェナントレン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

フェナントロリン（phenanthroline、phen）は、フェナントレンの炭素のうち2つを窒素で置換した複素環式化合物。化学式は、C₁₂N₂H₈、分子量は180.21g/molで、窒素の位置によりいくつかの構造異性体が存在する。そのうち 1,10-フェナントロリンが遷移金属に対するキレート性配位子として用いられる^[3]。有機溶媒に溶けやすく、水に微量溶ける塩基性物質である。フェナントロリンの性質の一部は2,2'-ビピリジン（英語版）と似ている。

1,10-フェナントロリンの鉄(II) 錯体はフェロイン (ferroin) と呼ばれ、電位の酸化還元指示薬（標準酸化還元電位 E₀ = +1.06 V) として滴定分析、吸光光度分析に用いられる試薬である。

合成

フェナントロリンは、スクラウプ反応で合成することができる。硫酸を触媒としてグリコールとo-フェニレンジアミンを反応させ、ヒ酸水溶液またはニトロベンゼンで酸化処理する^[4]。グリコールの脱水によりアクロレインが生成し、アミンが付加、続けて環化が起こる。

フェロインと類似体

フェナントロリンの鉄(II)錯体はフェロインと呼ばれ、化学式[Fe(phen)₃]²⁺で表される^[5]。フェロインは酸化還元指示薬として用いられる。標準電極電位は+1.06Vである。還元されたフェロインは赤を、酸化されたフェロインはライトブルー（英語版）を呈する^[6]。フェロインは細胞透過性があり、細胞内で金属プロテアーゼに対する酵素阻害剤として働く。

またニッケルの錯体（[Ni(phen)₃]²⁺）はピンク色をしており、Δ体とΛ体に分解する^[7]。アナログであるルテニウム錯体（[Ru(phen)₃]²⁺）は古くから生理活性があることが知られている^[8]。

出典

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
1 2 3 4 5 Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 3.444. ISBN 978-1-4987-5429-3
↑ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.
↑ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). “43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)”. J. Chem. Soc.（英語版）: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
↑ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
↑ Bellér, Gábor; Lente, Gábor; Fábián, István (2010). “Central Role of Phenanthroline Mono-N-oxide in the Decomposition Reactions of Tris(1,10-phenanthroline)iron(II) and -iron(III) Complexes”. Inorganic Chemistry 49 (9): 3968–3970. doi:10.1021/ic902554b. PMID 20415494.
↑ ジョージ・カウフマン（英語版）, Lloyd T. Takahashi (1966). “Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion”. 無機合成（英語版） 5: 227–232. doi:10.1002/9780470132395.ch60.
↑ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch (1952). “Biological Activity of Complex Ions”. ネイチャー 170 (4318): 190–191. doi:10.1038/170190a0. PMID 12982853.

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[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[crc-2] 1 2 3 4 5 Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 3.444. ISBN 978-1-4987-5429-3

[Castellano-3] C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.

[4] B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). “43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)”. J. Chem. Soc.（英語版）: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.

[5] Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.

[6] Bellér, Gábor; Lente, Gábor; Fábián, István (2010). “Central Role of Phenanthroline Mono-N-oxide in the Decomposition Reactions of Tris(1,10-phenanthroline)iron(II) and -iron(III) Complexes”. Inorganic Chemistry 49 (9): 3968–3970. doi:10.1021/ic902554b. PMID 20415494.

[7] ジョージ・カウフマン（英語版）, Lloyd T. Takahashi (1966). “Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion”. 無機合成（英語版） 5: 227–232. doi:10.1002/9780470132395.ch60.

[8] F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch (1952). “Biological Activity of Complex Ions”. ネイチャー 170 (4318): 190–191. doi:10.1038/170190a0. PMID 12982853.

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