ポリエン系抗真菌薬

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ポリエン系抗真菌薬(ポリエンけいこうしんきんやく、: polyene antimycotic)は、真菌をターゲットとした抗菌ポリエン化合物である[1]ポリエン系抗生物質(ポリエンけいこうせいぶっしつ、: polyene antibiotic)とも呼ばれる。これらのポリエン系抗真菌薬は通常、ストレプトマイセス属 (Streptomyces) のいくつかの種より得られる。これらのポリエンは真菌細胞壁中のエルゴステロールに結合し、細胞壁の漏出を促進することによって真菌を細胞死に導く。アムホテリシンBナイスタチンおよびナタマイシン等が、ポリエン系抗真菌薬の例である。

これらの化学構造は、環の一方に複数の共役炭素-炭素二重結合(ポリエン)を、もう一方に複数のヒドロキシ基を含む大員環(環状エステルラクトン〕)である。また、しばしばd-マイコサミン基(アミノグルコシドの一種)を有している[2]。一連の共役二重結合は通常紫外-可視領域の電磁波を強く吸収するため、ポリエン系抗真菌薬はしばしば黄色を呈している。

アムホテリシンBの化学構造。アムホテリシンBは、黄色を示すポリエン系抗真菌薬の例である。交互に位置する二重および単結合を中央に、マイコサミン基を右下に示している。
ナイスタチンの化学構造
ナタマイシンの化学構造。ピマリシンpimaricin とも呼ばれる。

その他のポリエンの例[編集]

出典[編集]

  1. ^ Dixon DM, Walsh TJ (1996). “Chapter 76: Antifungal Agents”. Medical Microbiology (4th ed.). Galveston (TX): The University of Texas Medical Branch at Galveston. PMID 21413319. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/bookshelf/br.fcgi?book=mmed&part=A4050. 
  2. ^ Volpon L, Lancelin JM (2002年). “Solution NMR structure of five representative glycosylated polyene macrolide antibiotics with a sterol-dependent antifungal activity”. Eur. J. Biochem. 269 (18): 4533-4541. doi:10.1046/j.1432-1033.2002.03147.x. PMID 12230565.