ファルカリノール

ファルカリノール
物質名
	IUPAC名 (3S,9Z)-Heptadeca-1,9-diene-4,6-diyn-3-ol
	別名 Carotatoxin
識別情報
CAS登録番号	21852-80-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	4580244 ;
KEGG	C08450 ;
PubChem CID	5469789;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50415266 ;
	InChI InChI=1S/C17H24O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)4-2/h4,10-11,17-18H,2-3,5-9,12H2,1H3/b11-10-/t17-/m0/s1 Key: UGJAEDFOKNAMQD-MQNTZWLQSA-N ; InChI=1/C17H24O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)4-2/h4,10-11,17-18H,2-3,5-9,12H2,1H3/b11-10-/t17-/m0/s1 Key: UGJAEDFOKNAMQD-MQNTZWLQBN;
	SMILES C(#CC#C[C@@H](O)\C=C)C\C=C/CCCCCCC;
性質
化学式	C17H24O
モル質量	244.378 g·mol−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ファルカリノール(Falcarinol)またはカロタトキシン(Carotatoxin)は、ニンジンやオタネニンジン、キヅタに含まれる天然の殺虫剤、脂肪族アルコールである。ニンジンでは、約2 mg/kgの濃度になる^[1]^[2]。毒として、菌による病気から根を守っている。

化学

ファルカリノールは、2つの炭素-炭素三重結合と2つの二重結合を持つポリインである^[3]。アレルギーや接触皮膚炎の原因となる^[4]。構造的には、エナントトキシンやシクトキシンと類似している。

ファルカリノールは、1型カンナビノイド受容体の逆活性薬として働き、ケラチノサイト中でアナンダミドの効果を阻害してヒトの皮膚にアレルギー誘発作用を示す^[5]。

動物モデルを用いた予備実験では、ある種の癌に対する保護効果を持つことが示唆された。生のニンジンか単離されたファルカリノールを与えられたラットは、アゾキシメタンによる腫瘍の誘導が3分の1になった^[6]。

通常のニンジンの摂取では、ヒトに対する毒性はない。しかし、実験室内で動物に多量のファルカリノールを与えると、神経毒となる^[7]。

^ Crosbya, D. G.; Aharonson, N. (1967). “The Structure of Carotatoxin, a Natural Toxicant From Carrot”. Tetrahedron 23 (1): 465–472. doi:10.1016/S0040-4020(01)83330-5.
^ Badui (1988). Diccionario de Tecnología de Alimentos. D. F. Mexico: Alhambra Mexicana. ISBN 968-444-071-5
^ S. G. Yates, R. E. England (1982). “Isolation and analysis of carrot constituents: myristicin, falcarinol, and falcarindiol”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 30 (2): 317–320. doi:10.1021/jf00110a025.
^ S. Machado, E. Silva, A. Massa (2002). “Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol”. Contact Dermatitis 47 (2): 109–125. doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.
^ M. Leonti, S. Raduner, L. Casu, F. Cottiglia, C. Floris, KH. Altmann, J. Gertsch (2010). “Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin”. Biochemical Pharmacology 79 (12): 1815–1826. doi:10.1016/j.bcp.2010.02.015. PMID 20206138.
^ M. Kobæk-Larsen, L. P. Christensen, W. Vach, J. Ritskes-Hoitinga and K. Brandt (2005). “Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (-)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon”. Journal of Acricultural and Food Chemistry 53 (5): 1823–1827. doi:10.1021/jf048519s. PMID 15740080.
^ Deshpande (2002). Handbook of Food Toxicology. Hyderabad, India: CRC Press. ISBN 978-0-8247-0760-6