ピペロニルブトキシド

ピペロニルブトキシド
	Piperonyl butoxide 2D
	Piperonyl butoxide 3D
物質名
	優先IUPAC名 5-{[2-(2-Butoxyethoxy)ethoxy]methyl}-6-propyl-2H-1,3-benzodioxole
識別情報
CAS登録番号	51-03-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1201131 ;
ChemSpider	5590 ;
ECHA InfoCard	100.000.070
EC番号	200-076-7;
KEGG	C18880 ;
PubChem CID	5794;
日化辞番号	J25.378B;
UNII	LWK91TU9AH ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021166 ;
	InChI InChI=1S/C19H30O5/c1-3-5-7-20-8-9-21-10-11-22-14-17-13-19-18(23-15-24-19)12-16(17)6-4-2/h12-13H,3-11,14-15H2,1-2H3 Key: FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C19H30O5/c1-3-5-7-20-8-9-21-10-11-22-14-17-13-19-18(23-15-24-19)12-16(17)6-4-2/h12-13H,3-11,14-15H2,1-2H3 Key: FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYAD;
	SMILES CCCCOCCOCCOCC1=CC2=C(C=C1CCC)OCO2;
性質
化学式	C19H30O5
モル質量	338.438 g/mol
密度	1.05 g/cm3
融点	21 °C (70 °F; 294 K)
沸点	180 °C (356 °F; 453 K) at 1 mmHg
危険性
引火点	170 °C (338 °F; 443 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ピペロニルブトキシド（Piperonyl butoxide, PBO）はベンゾジオキソール誘導体およびエーテルの一種。可燃性を持つ黄色から茶色の油状液体で、水には溶けない。

殺虫剤用共力剤（殺虫効果を高める添加剤）あるいは防虫剤として用いられる。この作用はプロペニルブトキシドがシトクロムP450の阻害剤として機能するためである。有機リン系、ピレスロイド系などの殺虫剤は虫体内でP450により解毒されるため、これを妨げることにより殺虫効果を高める^[1]。同様の効果を持つ物質にはゴマに含まれるセサミンなどがある。穀類防虫用には食品添加物として扱われる。

ピペロニルブトキシドは中程度に安定であり、サフロールを原料とした半合成によって供給される。ピペロニルブトキシドの経口および皮膚摂取による哺乳類に対する急性毒性は低い^[2]。

2011年の研究では、妊娠後期中の空気中のピペロニルブトキシド量と、36ヶ月における精神発達の遅れとの間に顕著な関連があることが明らかとなった^[3]^[4]。

脚注

↑ Moores, G. D., Philippou, D., Borzatta, V., Trincia, P., Jewess, P., Gunning, R., Bingham, G. (2009). “An analogue of piperonyl butoxide facilitates the characterisation of metabolic resistance”. Pest Manag. Sci. 65 (2): 150–154. doi:10.1002/ps.1661. PMID 18951417.
↑ National Pesticide Information Center (2000年11月). “Piperonyl Butoxide Technical Fact Sheet” (PDF). 2011年7月11日閲覧。
↑ ScienceDaily (2011年2月10日). “Common Insecticide Used in Homes Associated With Delayed Mental Development of Young Children”. 2011年7月11日閲覧。
↑ M. K. Horton, A. Rundle, D. E. Camann, D. B. Barr, V. A. Rauh, R. M. Whyatt (2011). “Impact of Prenatal Exposure to Piperonyl Butoxide and Permethrin on 36-Month Neurodevelopment”. Pediatrics 127 (3): e699 -e706. doi:10.1542/peds.2010-0133.

[1] Moores, G. D., Philippou, D., Borzatta, V., Trincia, P., Jewess, P., Gunning, R., Bingham, G. (2009). “An analogue of piperonyl butoxide facilitates the characterisation of metabolic resistance”. Pest Manag. Sci. 65 (2): 150–154. doi:10.1002/ps.1661. PMID 18951417.

[2] National Pesticide Information Center (2000年11月). “Piperonyl Butoxide Technical Fact Sheet” (PDF). 2011年7月11日閲覧。

[3] ScienceDaily (2011年2月10日). “Common Insecticide Used in Homes Associated With Delayed Mental Development of Young Children”. 2011年7月11日閲覧。

[4] M. K. Horton, A. Rundle, D. E. Camann, D. B. Barr, V. A. Rauh, R. M. Whyatt (2011). “Impact of Prenatal Exposure to Piperonyl Butoxide and Permethrin on 36-Month Neurodevelopment”. Pediatrics 127 (3): e699 -e706. doi:10.1542/peds.2010-0133.

[1]

[2]

[3]

[4]