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ピナコールボラン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ピナコールボラン
優先IUPAC名
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
別称
HBpin
識別情報
CAS登録番号 25015-63-8
PubChem 6364989
ChemSpider 2016512
EC番号 607-485-3
特性
化学式 C6H13BO2
モル質量 127.98 g mol−1
外観 無色または淡黄色液体
密度 0.882 g/cm3
沸点

42-43 °C, 272 K, -3 °F (50 mmHg)

危険性
GHSピクトグラム 可燃性腐食性物質急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H220, H225, H260, H261, H315, H318
Pフレーズ P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310
引火点 −10 °C (14 °F; 263 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピナコールボラン（英: Pinacolborane、略称 HBpin[1]）は化学式(CH3)4C2O2BHで表されるボランの一種である。無色の液体。ボランとは異なり、ピナコールボランはモノマーとして存在する。

利用

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ピナコールボランは触媒の存在下でアルケンのヒドロホウ素化を進行させる。アルキンのヒドロホウ素化の反応速度はアルケンの場合に比べて遅い[2]。

C-H活性化反応の一種であるホウ素化に用いられる[3][4]。

ピナコールボランが脱水素すると、ビス(ピナコラート)ジボロン（B2pin2）が得られる[5]。

脚注

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出典

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  1. ^ “4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 25015-63-8 | 東京化成工業株式会社”. 2024年1月23日閲覧。
  2. ^ “STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES”. Organic Syntheses 88: 342. (2011). doi:10.15227/orgsyn.088.0342. http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=v88p0342. 
  3. ^ Amaike, Kazuma (2015). “Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate”. Organic Syntheses 92: 373–385. doi:10.15227/orgsyn.092.0373. http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=v92p0373. 
  4. ^ “IRIDIUM-CATALYZED C-H BORYLATION OF ARENES AND HETEROARENES: 1-CHLORO-3-IODO-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZENE AND 2-(4,4,5,5,-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)INDOLE”. Organic Syntheses 82: 126. (2005). doi:10.15227/orgsyn.082.0126. http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=v82p0126. 
  5. ^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem A. I.; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016-08-24). “Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse” (英語). Chemical Reviews 116 (16): 9091–9161. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00193. ISSN 0009-2665. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.chemrev.6b00193. 

参考文献

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関連項目

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