ニトロソアミン

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ニトロソアミンの一般構造式

ニトロソアミン (nitrosoamine、nitrosamine) とはアミンの誘導体のうち、アミン窒素上の水素がニトロソ基に置き換わった構造をもつ化合物群のこと。中には発がん性などの生理活性が知られる物質がある。

合成[編集]

2級アミンと亜硝酸を反応させると、以下の式のようにニトロソアミンが生成する。

ニトロソアミンの例[編集]

発がん性の研究状況[編集]

歴史[編集]

1957年ノルウェーの飼育動物で肝臓がんの頻度が上昇。動物に食餌としてニシンを与えており、当該ニシンの保存に亜硝酸ナトリウムを使用していた。調査の結果、亜硝酸ナトリウムがニシン内のジメチルアミンと反応してジメチルニトロソアミン(NDMA)を生成し、このNDMAが原因だと特定された[1][2]

現状[編集]

ニトロソアミンは広範な動物種において癌を引き起こしうる。ヒトにおいても発がん性がある可能性がある。現時点では、亜硝酸とニトロソアミン摂取に関する疫学症例対照研究において胃がんと食道がんで関連があることが示唆されているが、断定できるほどではない。具体的には、亜硝酸やニトロソアミンの摂取は胃がんと関連があることが示唆されている[3]

存在[編集]

ニトロソアミンは、大気、水、食品、化粧品、タバコ[4]などに微量ながら含まれていることが確認されている[5]。食品では加工した肉や魚、一部の調味料類に比較的多く存在する。

調理[編集]

食品は調理によりニトロソアミンの量が変化する。100℃以下での調理ではほぼ増えることはないが、高温調理ではその量が増える傾向にある。実験では、電子レンジを使用するとその増加量をかなり抑えられる結果となった。胃酸のような強酸環境下でも生成しやすい。

脚注[編集]

  1. ^ Joyce I. Boye; Yves Arcand (2012-01-10). Green Technologies in Food Production and Processing. Springer Science & Business Media. pp. 573–. ISBN 978-1-4614-1586-2. https://books.google.com/books?id=k617lqxxDSgC&pg=PA573. 
  2. ^ 慶田雅洋、津郷友吉、食品中のニトロソアミンについて 食品衛生学雑誌 Vol.10 (1969) No.2 P59-67, doi:10.3358/shokueishi.10.59
  3. ^ Jakszyn, P; Gonzalez, CA (2006). “Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence”. World journal of gastroenterology 12 (27): 4296–303. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296. PMC 4087738. PMID 16865769. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=4087738. 
  4. ^ 松下秀鶴、森忠司、後藤純雄、タバコ副流煙中のN-ニトロソアミン分析法 大気汚染学会誌 Vol.17 (1982) No.3 P.220-227, doi:10.11298/taiki1978.17.220
  5. ^ Jong-eun Park and et al (2015 Sep). “Distribution of Seven N-Nitrosamines in Food” (English). Toxicol Res 31 (3): 279–288. doi:10.5487/TR.2015.31.3.279. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4609975/ 2017年6月30日閲覧。. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]