ジアザビシクロウンデセン

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] 7-ウンデセン
物質名
	優先IUPAC名 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimido[1,2-a]azepine
	別名 DBU, Diazabicycloundecene
識別情報
CAS登録番号	6674-22-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	73246 ;
ECHA InfoCard	100.027.013
EC番号	229-713-7;
PubChem CID	81184;
UNII	H1ILJ6IBUX;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2049424 ;
	InChI InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 Key: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 Key: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYAM;
	SMILES N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2;
性質
化学式	C9H16N2
モル質量	152.241 g·mol−1
外観	無色の液体
融点	−70 °C (−94 °F; 203 K)
沸点	261 °C (502 °F; 534 K) (1 atm),; 80 to 83 °C (0.6 mmHg)
酸解離定数 pKa	13.5±1.5 (pKa 水中での共役酸); 24.34 (pKa アセトニトリル中での共役酸)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H302, H312, H314, H412
予防報告	P260, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
引火点	119.9 °C (247.8 °F; 393.0 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ジアザビシクロウンデセン (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) とは、有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ^[3]。

一般的には DBU の略称で呼ばれているが、DBU はサンアプロ株式会社（三洋化成工業とエボニックの合弁会社）の登録商標である。アミン臭を示す無色の液体。

DBU はアミジン部位に由来する強塩基性を持ち、さらに求核性が比較的弱いことから、脱ハロゲン化水素を行う場合の塩基として用いられる^[3]。特に、通常のアミンを使えば副反応として求核置換反応が起こる可能性のある系において DBU が利用される。

ハロゲン化アルキルからアルケンを、ジハロゲン化アルキルからアルキンを与える反応が代表的であるが、基質はハロアルカンに限らない。ハロゲン化アルケニルをアルキンに、1,1-ジハロゲン化アルケニルをハロゲン化アルキニルに変えることもできる。

DBU と同様の反応性が利用される試剤に、ジアザビシクロノネン (DBN) がある^[3]。

出典

^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). “Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study”. Croat. Chem. Acta 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472.
^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). “Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
^ ^a ^b ^c 中谷圭壮、橋本正「有機強塩基DBUの応用 -ファインケミカルの合成から高分子の重合触媒まで-」『有機合成化学協会誌』第33巻第11号、有機合成化学協会、1975年、925-935頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.33.925。