DABCO

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DABCO
識別情報
CAS登録番号 280-57-9 チェック
PubChem 9237
ChemSpider 8882 チェック
特性
化学式 C6H12N2
モル質量 112.17 g mol−1
外観 白色の結晶性粉末
融点

156-160 °C, 429-433 K, 313-320 °F

沸点

174 °C, 447 K, 345 °F

への溶解度 吸湿性をもつ
危険性
主な危険性 Harmful
Rフレーズ R11, R22, R36/37/38, R52/53
Sフレーズ S26, S60
引火点 62°C, 335 K, 144 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaneDABCO)は環状ジアミンの一種である。分子式はC6H12N2CAS登録番号は [280-57-9]。ピペラジンの窒素の間にもう1本架橋を渡した構造を持つ。1,4-エチレンピペラジントリエチレンジアミン と呼ばれることもある。

第一 pKaH は8.8と、鎖状アミンと同程度の塩基性であるが、アルキル基が後ろ手に縛られた構造をとっているために窒素原子上の非共有電子対まわりの立体障害が小さく、求核性が著しく高いことが特徴である。

求核性の高さと塩基性の低さから、森田・ベイリス・ヒルマン反応の触媒として優れている。