ゲンチジン酸

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ゲンチジン酸[1]
識別情報
CAS登録番号 490-79-9 チェック
PubChem 3469
ChemSpider 3350 チェック
UNII VP36V95O3T チェック
KEGG C00628
ChEMBL CHEMBL1461 チェック
特性
化学式 C7H6O4
モル質量 154.12
外観 白色から黄色の粉末
融点

200 - 205 ℃(昇華)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲンチジン酸(ゲンチジンさん、gentisic acid)または2,5-ジヒドロキシ安息香酸(2,5-dihydroxybenzoic acid、DHB)は、ジヒドロキシ安息香酸の一つである。安息香酸の誘導体で、アスピリンの代謝分解生成物(1%程度)として腎臓から排出される[2]

合成[編集]

ゲンチジン酸はヒドロキノンカルボキシル化により合成される[3]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

この反応はコルベ・シュミット反応の例の一つである。

利用[編集]

ヒドロキノンと同じように容易に酸化されるため、医薬品の抗酸化賦形剤として用いられる。

実験室では、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法(MALDI)質量分析法のサンプルマトリックスに用いられる[4]

脚注[編集]

  1. ^ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. ^ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-09-31). “Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917. 
  3. ^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
  4. ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). “2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V. 

関連項目[編集]