クロルピリホス

クロルピリホス
物質名
	優先IUPAC名 O,O-Diethyl O-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl) phosphorothioate
	別名 Brodan, Bolton insecticide, Chlorpyrifos-ethyl, Cobalt, Detmol UA, Dowco 179, Dursban, Empire, Eradex, Hatchet, Lorsban, Nufos, Paqeant, Piridane, Scout, Stipend, Tricel, Warhawk, others
識別情報
CAS登録番号	2921-88-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:34631 ;
ChEMBL	ChEMBL463210 ;
ChemSpider	2629 ;
ECHA InfoCard	100.018.969
KEGG	D07688 ;
PubChem CID	2730;
UNII	JCS58I644W ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020458 ;
	InChI InChI=1S/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-9-7(11)5-6(10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3 Key: SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-9-7(11)5-6(10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3 Key: SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYAG;
	SMILES Clc1c(OP(=S)(OCC)OCC)nc(Cl)c(Cl)c1;
性質
化学式	C9H11Cl3NO3PS
モル質量	350.57 g·mol−1
外観	無色の結晶
匂い	メルカプタンのような
密度	1.398 g/cm3 (43.5 °C)
融点	43 °C (109 °F; 316 K)
沸点	160 °C; 320 °F; 433 K 分解
水への溶解度	2 mg/L
log POW	4.96 (オクタノール/水)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	急性毒性、環境有害性、可燃性、アミン類と強く反応、強酸
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	135 mg/kg (ラット, 経口); 202 mg/kg (ラット, 皮膚);
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none
REL	TWA 0.2 mg/m3 ST 0.6 mg/m3 [skin]
IDLH	N.D.
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

クロルピリホス (Chlorpyrifos、CPC) は、有機リン系殺虫剤である。コリンエステラーゼ阻害作用を持ち、農薬や建築物のシロアリ駆除などに用いられる。1966年にアメリカのダウ・ケミカルが特許を取得。^[7]IUPAC系統名は、チオリン酸=O-(3,5,6-トリクロロピリジン-2-イル)=O,O-ジエチル O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl) thiophosphate である。2025年5月に残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約(POPs条約)で廃絶指定された。

危険性

毒性をラットの半数致死量（LD₅₀）で表すと、経口投与の場合は82 mg/kg、経皮投与の場合は202 mg/kgである^[8]。また、摂氏160 度以上に加熱すると、分解して塩化水素、ホスゲン、リン酸化物、窒素酸化物、硫黄酸化物を含む有毒で腐食性の蒸気が生成するため危険である^[9]。

法的規制

英国では2016年に使用禁止となった。^[10]

欧州では2008年に販売が禁止されるまで(指令97/8/EC)、ヨーロッパの住宅や商業ビルの虫害を防除するために使用されていたが^[11]、欧州連合(EU)は、2020年にクロルピリホスの農薬承認を取り消し、輸入・販売・使用も欧州全域で全面的に禁止となった。^[12]

米国ではEPA等の法律が直接・間接的に使用規制しており、一部の認定農薬散布業者向けに使用制限された製品としてのみ販売されている。^[13]

日本では、シックハウス症候群への対策として、居室を有する建築物へのクロルピリホスを含んだ建材の使用が、建築基準法の改正により2003年（平成15年）から禁じられた^[14]。2008年には、中国製の冷凍食品から検出された。

脚注

^ “California Department of Pestidicide Regulation – Chlorpyrifos Product List May 2015”. 2019年1月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月30日閲覧。
^ Muller, Franz, ed (2000). Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH. p. 541. ISBN 978-3-527-29852-5
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0137
^ Sangster J; LOGKOW Databank. Sangster Res. Lab., Montreal Quebec, Canada (1994)
^ Lide, David R. (2015–2016). “Physical Constants of Organic Compounds”. Handbook of Chemistry and Physics (96 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3–122. ISBN 978-1-4822-0867-2
^ “4Farmers Chlorpyrifos 500 Safety Data Sheet”. www.4farmers.com.au. Perth, Australia: 4Farmers Australia (2016年9月5日). 2025年10月4日閲覧。
^ https://patents.google.com/patent/US3244586
^ 神奈川県化学物質安全情報提供システム - クロルピリホス
^ 国際化学物質安全性カード（日本語版） - クロルピリホス
^ https://web.archive.org/web/20210808121455/https://www.hse.gov.uk/pesticides/news/information-update-0316.htm
^ https://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:1998:123:0001:0063:EN:PDF
^ https://www.natlawreview.com/nlr-legal-analysis-and-news-database-search?qnlr=Chlorpyrifos#gsc.tab=0&gsc.q=Chlorpyrifos&gsc.page=1
^ https://web.archive.org/web/20020803164318/http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/chlorpyrifos_fs.htm
^ “建築基準法に基づくシックハウス対策について”. 国土交通省. 2012年11月5日閲覧。

外部リンク

クロルピリホスの汚染調査と水生底生動物への影響福岡市保健環境研究所環境科学部門

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[1] “California Department of Pestidicide Regulation – Chlorpyrifos Product List May 2015”. 2019年1月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月30日閲覧。

[agrochemicals-2] Muller, Franz, ed (2000). Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH. p. 541. ISBN 978-3-527-29852-5

[PGCH-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0137

[4] Sangster J; LOGKOW Databank. Sangster Res. Lab., Montreal Quebec, Canada (1994)

[hand-5] Lide, David R. (2015–2016). “Physical Constants of Organic Compounds”. Handbook of Chemistry and Physics (96 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3–122. ISBN 978-1-4822-0867-2

[6] “4Farmers Chlorpyrifos 500 Safety Data Sheet”. www.4farmers.com.au. Perth, Australia: 4Farmers Australia (2016年9月5日). 2025年10月4日閲覧。

[7] ttps://patents.google.com/patent/US3244586

[8] 神奈川県化学物質安全情報提供システム - クロルピリホス

[9] 国際化学物質安全性カード（日本語版） - クロルピリホス

[10] ttps://web.archive.org/web/20210808121455/https://www.hse.gov.uk/pesticides/news/information-update-0316.htm

[11] ttps://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:1998:123:0001:0063:EN:PDF

[12] ttps://www.natlawreview.com/nlr-legal-analysis-and-news-database-search?qnlr=Chlorpyrifos#gsc.tab=0&gsc.q=Chlorpyrifos&gsc.page=1

[13] ttps://web.archive.org/web/20020803164318/http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/chlorpyrifos_fs.htm

[14] “建築基準法に基づくシックハウス対策について”. 国土交通省. 2012年11月5日閲覧。

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