カルノシン酸

カルノシン酸
	Chemical structure of carnosic acid
物質名
	IUPAC名 11,12-Dihydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oic acid
	組織名 (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(propan-2-yl)-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylic acid
	別名 Salvin
識別情報
CAS登録番号	3650-09-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:65585 ;
ChEMBL	ChEMBL484853 ;
ChemSpider	58635 ;
ECHA InfoCard	100.110.784
PubChem CID	65126;
UNII	LI791SXT24 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20904450 ;
	InChI InChI=1S/C20H28O4/c1-11(2)13-10-12-6-7-14-19(3,4)8-5-9-20(14,18(23)24)15(12)17(22)16(13)21/h10-11,14,21-22H,5-9H2,1-4H3,(H,23,24)/t14-,20+/m0/s1 Key: QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N ; InChI=1/C20H28O4/c1-11(2)13-10-12-6-7-14-19(3,4)8-5-9-20(14,18(23)24)15(12)17(22)16(13)21/h10-11,14,21-22H,5-9H2,1-4H3,(H,23,24)/t14-,20+/m0/s1 Key: QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWBB;
	SMILES CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CCC3C2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O;
性質
化学式	C20H28O4
モル質量	332.440 g·mol−1
融点	185–190 °C (365–374 °F; 458–463 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

カルノシン酸（Carnosic acid）は、ローズマリーやセージに含まれている天然のベンゼンジオールアビエタンのジテルペンである^[1]。ローズマリーやセージの乾燥葉には、1.5－2.5％のカルノシン酸が含まれている。カルノシン酸は、強力な抗酸化物質であり、紫外線UV-Aに対する皮膚細胞を保護（光保護）する薬効を有する。動物研究では、発癌に対する抑制作用が認められた。カルノシン酸は、食品における防腐剤や酸化防止剤として使用され、非食品製品には例えば歯磨き粉、マウスウォッシュ、チューインガム（口臭の原因となる微生物に対する抗菌効果を持つ）またはスキンケア製品として使用される。

カルノシン酸には記憶力を改善する作用、神経細胞の維持に重要な役割を果たす神経成長因子の生成を高める効果があることも報告されている^[2]。軽度のアルツハイマー型認知症患者に対しては症状が改善する可能性のある報告^[3]がされている。カルノシン酸やカルノソールには、生体防御機構を活性化させる作用があり、解毒作用を高める^[4]。カルノシン酸はNrf2（NFE2L2）を強力に活性化することが示されている^[5]^[6]。またカルノシン酸は脂肪細胞の分化を抑制し^[7]、肥満を抑制する作用があることが示されている^[8]。

脚注

↑ Schwarz, Karin; Ternes, Waldemar (1992). “Antioxidative constituents of Rosmarinus officinalis and Salvia officinalis”. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 195: 99–103. doi:10.1007/BF01201766.
↑ Carnosic acid, a component of rosemary (Rosmarinus officinalis L.), promotes synthesis of nerve growth factor in T98G human glioblastoma cells. Biol Pharm Bull. 2003 Nov;26(11):1620-2.
↑ アルツハイマー病患者に対するアロマセラピーの有用性日本痴呆学会誌第19巻第1号
↑ Regulation of heme oxygenase-1 expression through the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway and the Nrf2 transcription factor in response to the antioxidant phytochemical carnosol. J Biol Chem. 2004 Mar 5;279(10):8919-29. Epub 2003 Dec 19
↑ Carnosic acid, a catechol-type electrophilic compound, protects neurons both in vitro and in vivo through activation of the Keap1/Nrf2 pathway via S-alkylation of targeted cysteines on Keap1. J Neurochem. 2008 Feb;104(4):1116-31. Epub 2007 Nov 6.
↑ Role of Nrf2 and p62/ZIP in the neurite outgrowth by carnosic acid in PC12h cells. J Biochem. 2010 Jan;147(1):73-81. doi: 10.1093/jb/mvp149. Epub 2009 Sep 17.
↑ Carnosic acid and carnosol inhibit adipocyte differentiation in mouse 3T3-L1 cells through induction of phase2 enzymes and activation of glutathione metabolism. Takahashi T, Tabuchi T, Tamaki Y, Kosaka K, Takikawa Y, Satoh T. Biochem Biophys Res Commun. 2009 May 8;382(3):549-54. doi: 10.1016/j.bbrc.2009.03.059. Epub 2009 Mar 14. PMID 19289108.
↑ Carnosic acid prevents obesity and hepatic steatosis in ob/ob mice. Wang T, Takikawa Y, Satoh T, Yoshioka Y, Kosaka K, Tatemichi Y, Suzuki K. Hepatol Res. 2011 Jan;41(1):87-92. doi: 10.1111/j.1872-034X.2010.00747.x. PMID 21199201.

[1] Schwarz, Karin; Ternes, Waldemar (1992). “Antioxidative constituents of Rosmarinus officinalis and Salvia officinalis”. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 195: 99–103. doi:10.1007/BF01201766.

[2] Carnosic acid, a component of rosemary (Rosmarinus officinalis L.), promotes synthesis of nerve growth factor in T98G human glioblastoma cells. Biol Pharm Bull. 2003 Nov;26(11):1620-2.

[3] アルツハイマー病患者に対するアロマセラピーの有用性日本痴呆学会誌第19巻第1号

[4] Regulation of heme oxygenase-1 expression through the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway and the Nrf2 transcription factor in response to the antioxidant phytochemical carnosol. J Biol Chem. 2004 Mar 5;279(10):8919-29. Epub 2003 Dec 19

[5] Carnosic acid, a catechol-type electrophilic compound, protects neurons both in vitro and in vivo through activation of the Keap1/Nrf2 pathway via S-alkylation of targeted cysteines on Keap1. J Neurochem. 2008 Feb;104(4):1116-31. Epub 2007 Nov 6.

[6] Role of Nrf2 and p62/ZIP in the neurite outgrowth by carnosic acid in PC12h cells. J Biochem. 2010 Jan;147(1):73-81. doi: 10.1093/jb/mvp149. Epub 2009 Sep 17.

[7] Carnosic acid and carnosol inhibit adipocyte differentiation in mouse 3T3-L1 cells through induction of phase2 enzymes and activation of glutathione metabolism. Takahashi T, Tabuchi T, Tamaki Y, Kosaka K, Takikawa Y, Satoh T. Biochem Biophys Res Commun. 2009 May 8;382(3):549-54. doi: 10.1016/j.bbrc.2009.03.059. Epub 2009 Mar 14. PMID 19289108.

[8] Carnosic acid prevents obesity and hepatic steatosis in ob/ob mice. Wang T, Takikawa Y, Satoh T, Yoshioka Y, Kosaka K, Tatemichi Y, Suzuki K. Hepatol Res. 2011 Jan;41(1):87-92. doi: 10.1111/j.1872-034X.2010.00747.x. PMID 21199201.

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