オロト酸

オロト酸

識別子
IUPAC名 1,2,3,6-テトラヒドロ-2,6-ジオキソ-4-ピリミジンカルボン酸
CAS登録番号	65-86-1
PubChem CID	967
DrugBank	EXPT02447
KEGG	C00295
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025814
ECHA InfoCard	100.000.563
化学的および物理的データ
化学式	C5H4N2O4
分子量	156.10 g/mol g·mol−1

オロト酸（オロトさん、Orotic acid）は、乳清から発見された複素芳香環化合物。またはオロット酸・オロチン酸・ウラシル6-カルボン酸とも呼ばれる。アルコール発酵成就残物からネズミの成長促進因子としても発見されたのでビタミンB₁₃とも呼ばれるが、人間を含む多くの高等動物は生合成できるので必須ビタミンではない。化学式はC₅H₄N₂O₄、分子量は156.10、融点345-346℃の白色の固体。CAS登録番号は[65-86-1]。

有機化学的にはオキサロ酢酸モノエステルと尿素をメタノール中で縮合して合成される。

生化学的にはピリミジン塩基の生合成中間体で、ジヒドロオロト酸からジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼによって誘導され、オロト酸ホスホリボシルトランスフェラーゼによってオロチジン一リン酸となる。ピリミジンの代謝に問題があると尿中に排出され、オロト酸尿症となる。これは知的障害を伴う遺伝病である。